sodium (E)-3-phenylglycidate | 54885-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: sodium (E)-3-phenylglycidate
• 英文别名: trans-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid; sodium salt；(2RS,3SR)-2,3-Epoxy-3-phenyl-propionsaeure; Natrium-Salz；sodium;(2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 54885-10-8
• 化学式: C₉H₇O₃*Na
• 分子量: 186.143
• InChiKey: KBWMXVOEMPUTPU-WLYNEOFISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (E)-3-phenylglycidate 在 4-二甲氨基吡啶 sodium azide 、 水 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (2R,3R)-3-Phenyl-1-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyl)-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four homochiral stereoisomers of methyl 3-phenyl-1h-aziridine-2-car☐ylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82040-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 sodium (E)-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four homochiral stereoisomers of methyl 3-phenyl-1h-aziridine-2-car☐ylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82040-8

文献信息

• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。
• Cycloaddition of 2H-Pyran-2-thiones with Nitroso Derivatives. An Unexpected Cycloaddition-Rearrangement Reaction
  作者：Albert Defoin、G�rard Augelmann、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Christian Schmidlin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19850680724

  日期：1985.11.13

  Reaction of pyran-2-thiones 4 with nitroso derivatives led surprisingly to type-8 (19) adducts which proved to be isomeric with the initially expected primary Diels-Alder cycloadducts 5. Methyl 2-thioxo-2H-pyran-5-carboxylate (4f), when reacted with nitrosobenzene at -10°, led quantitatively to the thieto-oxazine intermediate 13, which turned out to be the cornerstone of the complex cycloaddition-rearrangement

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。
• Synthesis of enantiomerically pure forms of trans-3-phenylglycidic acid
  作者：Krystyna Plucińska、Franciszek Kasprzykowski、Elżbieta Kozian

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02426-4

  日期：1997.2

  Trans-(2R,3S)- and (2S,3R)-3-phenylglycidic acids were obtained as pure crystals. The optical properties and chemical stability were characterized. The absolute configuration of the trans-(+)- and trans-(−) isomers was established by means of chemical correlation.

  获得了作为纯晶体的反式-（2R，3S）-和（2S，3R）-3-苯基缩水甘油酸。表征了光学性质和化学稳定性。反式（+）-和反式（-）异构体的绝对构型是通过化学相关性建立的。
• Zur Aminolyse von trans-3-Phenylglycidsäure-Derivaten, 5. Mitt. Unterscheidung N-substituierter 3-Phenylserin- und 3-Phenylisoserin-Derivate
  作者：J. Wilhelm Tack、Jochen Lehmann、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19793120211

  日期：——

  Aminolysen von trans‐3‐Phenylglycidsäure‐Derivaten mit primären und sekundären aliphatischen Aminen führen zu Derivaten des erythro‐3‐Phenylisoserins. Den einzig zuverlässigen chemischen Strukturbeweis sehen wir in der Hydrogenolyse der Benzyl‐N‐Gruppierung bei 3‐Phenylisoserinen bzw. der Benzyl‐O‐Gruppierung bei 3‐Phenylserinen. Das Ergebnis des unter5) mitgeteilten Strukturbeweises ist falsch.

  反式 3- 苯基缩水甘油酸衍生物与脂肪族伯胺和仲胺的氨解生成赤型 3- 苯基异丝氨酸衍生物。我们在 3-苯基异丝氨酸中的苄基 N 基团和 3-苯基丝氨酸中的苄基 O 基团的氢解中看到了唯一可靠的化学结构证据。5）下给出的结构证明的结果是错误的。
• Gadaj; Kowalkowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 3, p. 577 - 584
  作者：Gadaj、Kowalkowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——