Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 175652-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 175652-57-0
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₇S₃
• 分子量: 756.824
• InChiKey: WWIDVKDFRVYEET-AXXYRMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-6-thio-beta-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-thio-beta-D-glucopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-thio-β-D-glucopyranosyl]-6-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8