cycloheptylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 16472-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cycloheptylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: cycloheptylmethyl tosylate；p-Toluolsulfonsaeure-cycloheptylmethylester；Cycloheptylmethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 16472-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: ZFCHTJKLVOXEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(3-((1-(cycloheptylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-4-methylphenyl)-3-(1,4-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016202253A1
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷甲醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45.4%的产率得到cycloheptylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2016202253A1

文献信息

• Anilides related to substituted benzamides. Potential antipsychotic activity of N-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxamide
  作者：Frank E. Blaney、Michael S. G. Clark、Derek V. Gardner、Michael S. Hadley、David Middleton、Trevor J. White

  DOI：10.1021/jm00366a017

  日期：1983.12

  The substituted benzamides are used clinically both as antipsychotics and as stimulants of gastric motility. The antipsychotic effects are considered to be a consequence of their central dopamine antagonist properties, but there is evidence that the gastric stimulatory effects may be mediated by other mechanisms. Clebopride (3) is a substituted benzamide that although marketed for its stimulatory effects

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。
• [EN] 1-[(INDOL-3-YL)CARBONYL] PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-[(INDOL-3-YL)CARBONYL] PIPERAZINE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2004000832A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention relates to 1-[(indol-3-yl)carbonyl]piperazine derivative according to the general formula (I), wherein R represents 1-4 substituents independently selected from H, (C1-4)alkyl (optionally substituted with halogen), (C 1-4)alkyloxy (optionally substituted with halogen), halogen, OH, NH2, CN and NO2; R1 is (C5-8)cycloalkyl or (C5-8)cycloalkenyl; R2 is H, methyl or ethyl; R3, R3', R4' R4', R5, R5' and R6' are independently hydrogen or (C1-4)alkyl, optionally substituted with (C1-4)alkyloxy, halogen or OH; R6 is hydrogen or (C1-4)alkyl, optionally substituted with (C1-4)alkyloxy, halogen or OH; or R6 forms together with R7 a 4-7 membered saturated heterocyclic ring, optionally containing a further heteroatom selected from O and S; R7 forms together with R6 a 4-7 membered saturated heterocyclic ring, optionally containing a further heteroatom selected from O and S; or R7 is H, (C1-4)alkyl or (C3-5)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH, halogen or (C1-4)alkyloxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said 1-[(indol-3-yl)carbonyl]piperazine derivatives, and to the use of these derivatives in the treatment of pain, such as peri-operative pain, chronic pain neuropathic pain, cancer pain, and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.

  本发明涉及根据通式（I）的1-[(indol-3-yl)carbonyl]哌嗪衍生物，其中R代表独立选择的1-4个取代基，包括H，（C1-4）烷基（可选择用卤素取代），（C1-4）烷氧基（可选择用卤素取代），卤素，羟基，氨基，氰基和硝基；R1为（C5-8）环烷基或（C5-8）环烯基；R2为H，甲基或乙基；R3，R3'，R4'，R4'，R5，R5'和R6'独立地为氢或（C1-4）烷基，可选择用（C1-4）烷氧基，卤素或羟基取代；R6为氢或（C1-4）烷基，可选择用（C1-4）烷氧基，卤素或羟基取代；或R6与R7一起形成一个含有O和S等进一步杂原子的4-7元饱和杂环；R7与R6一起形成一个含有O和S等进一步杂原子的4-7元饱和杂环；或R7为H，（C1-4）烷基或（C3-5）环烷基，烷基基团可选择用羟基，卤素或（C1-4）烷氧基取代；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及包含所述1-[(indol-3-yl)carbonyl]哌嗪衍生物的药物组合物，并且涉及在治疗疼痛方面使用这些衍生物，如围手术疼痛，慢性疼痛，神经病性疼痛，癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。
• [EN] SUBSTITUTED AZABICYLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF TNF AND CYCLIC AMP PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TNF ET DE LA PHOTODIESTERASE CYCLIQUE D'AMP
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997048697A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) This invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) wherein (i) represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring (ii) is an azaheterocycle, and the ring (iii) represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; wherein R1-R3, A1, Z1, m and n are as defined herein. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.(FR) L'invention concerne des composés efficaces sur le plan physiologique représentés par la formule (I), dans laquelle (i) représente un système de noyaux bicyclique comportant de 10 à 13 éléments, dans lequel le noyau (ii) représente un azahétérocycle et le noyau (iii) représente un noyau azahétéroaryle, ou le noyau de benzène éventuellement substitué par halo; R1, R3, A1, Z1, m et n sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif. Ces compositions inhibent la production ou les effets physiologiques de TNF, ainsi que la phosphodiestérase cyclique d'AMP. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés représentés par la formule (I), leur utilisation pharmaceutique et leurs procédés de préparation.

  该发明涉及具有以下式子(I)的生理活性化合物，其中(i)代表一个具有大约10到13个环成员的双环环系统，在该环(ii)为一个氮杂环，环(iii)代表一个氮杂芳基环或可选地卤代苯环；其中R1-R3，A1，Z1，m和n如本文所定义。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷酶。该发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，它们的制药用途以及制备它们的方法。
• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173527A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  This invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) 1 wherein 2 represents a bicyclic ring, system, of 9 ring members, in which the ring 3 is an oxazole, and the ring 4 is a benzene ring; R 1 represents hydrogen or a straight- or branched-chain alkyl group of 1 to about 4 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy or one or more halogen atoms, or when Z 1 represents a direct bond R 1 may also represent a lower alkenyl or lower alkynyl group, or a formyl group; R 2 represents hydrogen, alkenyl, alkoxy, alkyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylthio, aryl, arylalkyloxy, arylalkylsulphinyl, arylalkylsulphonyl, arylalkylthio, aryloxy, arylsulphinyl, arylsulphonyl, arylthio, cyano, cycloalkenyl, cycloalkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, hydroxy, —SO 2 NR 4 R 5 , —NR 4 SO 2 R 5 , —NR 4 R 5 , —C(═O)R 5 , —C(═O)C(═O)R 5 , —C(═O)NR 4 R 5 , —C(═O)OR 5 , —O(C═O)NR 4 R 5 , or —NR 4 C(═O)R 5 ; R 3 represents —C(═Z)—N(R 7 )R 6 ; A 1 represents a straight or branched C 1-6 alkylene chain optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, oxo, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; Z 1 represents a direct bond, an oxygen or sulphur atom or NH; n is zero; and mis 1; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的生理活性化合物，其中2表示一个由9个环成的双环环系统，在该环3中为噁唑环，环4为苯环; R1表示氢或1至约4个碳原子的直链或支链烷基，可选地被羟基或一个或多个卤素原子取代，或当Z1表示直接键时，R1也可以表示低烯基或低炔基或甲酰基; R2表示氢、烯基、烷氧基、烷基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫基、芳基、芳基烷氧基、芳基烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基、芳基烷基硫基、芳氧基、芳基磺酰基、芳基磺酰基、芳基硫基、氰基、环烯基、环烯基氧基、环烷基、环烷基氧基、羟基、-SO2NR4R5、-NR4SO2R5、-NR4R5、-C(═O)R5、-C(═O)C(═O)R5、-C(═O)NR4R5、-C(═O)OR5、-O(C═O)NR4R5或-NR4C(═O)R5; R3表示-C(═Z)-N(R7)R6; A1表示一条直链或支链C1-6烷基链，可选地被羟基、烷氧基、氧代、环烷基、芳基或杂环芳基取代; Z1表示直接键、氧原子或硫原子或NH; n为零; m为1;及其N-氧化物，以及公式（I）化合物和其N-氧化物的前药体，以及它们的制药可接受的盐和溶剂。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明还涉及包括公式（I）化合物的制药组合物，其制药用途和制备方法。
• 1-[(Indol-3-yl)carbonyl]piperazine derivatives
  申请人：Cowley Martin Phillip

  公开号：US20050250760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to 1-[(indol-3-yl)carbonyl]piperazine derivative according to the general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said 1-[(indol-3-yl)carbonyl]piperazine derivatives, and to the use of these derivatives in the treatment of pain, such as peri-operative pain, chronic pain neuropathic pain, cancer pain, and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.

  本发明涉及一种符合通式I的1-[(indol-3-yl)carbonyl]piperazine衍生物，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含上述1-[(indol-3-yl)carbonyl]piperazine衍生物的药物组合物，以及利用这些衍生物治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经病理性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化相关的疼痛和痉挛。