7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluorene-2-carbaldehyde | 944940-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde；9,9-dimethyl-7-(N-phenylanilino)fluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 944940-91-4
• 化学式: C₂₈H₂₃NO
• 分子量: 389.497
• InChiKey: UYYIDAUTJHSFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluorene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在 DNA 骨架上用多荧光团对蛋白质进行基因编码的多光谱标记

  摘要：

  蛋白质结合的遗传编码方法作为生物工具非常重要。在这里，我们描述了一类用于基因编码标记的新型染料的开发，这些染料通过 HaloTag 方法增加了蛋白质报告和检测的新功能。寡脱氧氟苷 (ODF) 是短的 DNA 样寡聚物，其中天然核酸碱基被相互作用的荧光发色团取代，使用单一激发波长产生广泛的发射颜色。我们描述了与卤代烷脱卤酶相容的氯代烷烃接头亚磷酰胺衍生物的开发，该衍生物能够快速自动合成许多可能的蛋白质偶联染料。进行了在体外测试九种不同的 DNA 样染料与具有 HaloTag 结构域的蛋白质的酶促自偶联的实验，数据证实了蛋白质的快速有效共价标记。值得注意的是，发现许多 ODF 染料在蛋白质缀合时会增加亮度或改变颜色。在哺乳动物细胞环境中的测试表明，这些染料在细胞表面和细胞质内的多种细胞环境中都具有功能，允许通过落射荧光和激光共聚焦显微镜对活细胞中的蛋白质定位进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja4004393
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二甲基芴 在 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在 DNA 骨架上用多荧光团对蛋白质进行基因编码的多光谱标记

  摘要：

  蛋白质结合的遗传编码方法作为生物工具非常重要。在这里，我们描述了一类用于基因编码标记的新型染料的开发，这些染料通过 HaloTag 方法增加了蛋白质报告和检测的新功能。寡脱氧氟苷 (ODF) 是短的 DNA 样寡聚物，其中天然核酸碱基被相互作用的荧光发色团取代，使用单一激发波长产生广泛的发射颜色。我们描述了与卤代烷脱卤酶相容的氯代烷烃接头亚磷酰胺衍生物的开发，该衍生物能够快速自动合成许多可能的蛋白质偶联染料。进行了在体外测试九种不同的 DNA 样染料与具有 HaloTag 结构域的蛋白质的酶促自偶联的实验，数据证实了蛋白质的快速有效共价标记。值得注意的是，发现许多 ODF 染料在蛋白质缀合时会增加亮度或改变颜色。在哺乳动物细胞环境中的测试表明，这些染料在细胞表面和细胞质内的多种细胞环境中都具有功能，允许通过落射荧光和激光共聚焦显微镜对活细胞中的蛋白质定位进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja4004393

文献信息

• Design, synthesis and properties of near-infrared molecular switches containing a fluorene ring
  作者：Peng Chen、Hai-Ming Wang、Guo-Jie Liu、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00379f

  日期：——

  Three molecular switches containing a fluorene ring were designed and synthesized. The introduction of the amino group substituted fluorene ring resulted in the target molecular switches having some optical properties in the near-infrared region. It was demonstrated that the N-substituents on the fluorene rings and the switch units both had great influence on the molecular switch optical properties

  设计并合成了三个含有芴环的分子开关。氨基取代的芴环的引入导致目标分子开关在近红外区域具有一些光学性质。结果表明，芴环和开关单元上的N-取代基均对分子开关光学性能有很大影响，包括最大吸收，吸收强度和荧光量子产率。开环形式的IA和IIA显示出明显的溶剂变色行为。闭环形式IIB和IIIB在MeCN /水二元溶剂系统中表现出明显的水致变色行为，在MeCN溶液中具有高可逆性的酸致变色行为。特别是，使用酸的刺激在近红外区域产生明显的开-关荧光信号，这意味着所设计的化合物在生物传感领域具有巨大的潜在应用价值。
• Spirobifluorene based small push-pull molecules for organic photovoltaic applications
  作者：Clément Dalinot、György Szalóki、Chloé Dindault、Olivier Segut、Lionel Sanguinet、Philippe Leriche

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.034

  日期：2017.5

  Four analogous push-pull systems have been synthesized. If the latter all involve the same electron rich diphenylamine termination (D) and π-conjugating spacer (p) they differ from their electron withdrawing groups (A) and more importantly by their linear or 3D structure. Indeed, two push-pull spirobifluorene derivatives, which present two perpendicular D-p-A systems by molecule, are compared to their

  已经合成了四个类似的推挽系统。如果后者全部包含相同的富电子二苯胺末端（D）和π共轭间隔基（p），则它们与吸电子基团（A）不同，更重要的是它们的线性或3D结构。实际上，将两个按分子呈现两个垂直DpA系统的推挽式螺二芴衍生物与它们的线性类似物进行了比较。在描述了它们的合成之后，讨论并比较了通过理论计算得到证实的光谱和电化学性质。然后，对化合物作为有机太阳能电池中的活性材料进行了初步评估，并证明了螺线型衍生物对有机光伏的潜在兴趣。
• Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2075309A2

  公开（公告）日：2009-07-01

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices employing the same as electroluminescent material. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are characterized in that they are represented by Chemical Formula (1): Since the organic electroluminescent compounds according to the invention have good luminous efficiency and life property of material, OLED's having very good operation lifetime can be manufactured.

  本发明涉及新型有机电致发光化合物，以及将其用作电致发光材料的有机电致发光器件。具体地说，根据本发明的有机电致发光化合物的特征在于它们由化学式（1）表示： 由于根据本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和材料寿命特性，因此可以制造出具有很好工作寿命的有机发光二极管。
• Photoelectric conversion element, two-dimensional sensor, image sensor, and image pickup device
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US10947212B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention provides an organic compound represented by general formula [1] described in claims. In general formula [1], Ar1 and Ar2 are each independently selected from an aryl group and a heteroaryl group. In general formula [1], R1 to R3 are each a hydrogen atom or a substituent. R4 is an electron-withdrawing substituent. X1 is oxygen or sulfur. Y1 to Y3 are each independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom.

  本发明提供一种由权利要求所述通式[1]表示的有机化合物。在通式[1]中，Ar1和Ar2各自独立地选自芳基和杂芳基。通式[1]中，R1 至 R3 各为氢原子或取代基。R4 是一个抽电子取代基。X1 是氧或硫。Y1 至 Y3 各自独立地选自一个碳原子和一个氮原子。
• Correction to “Genetically Encoded Multispectral Labeling of Proteins with Polyfluorophores on a DNA Backbone”
  作者：Vijay Singh、Shenliang Wang、Ke Min Chan、Spencer A. Clark、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jacs.6b11085

  日期：2017.2.8