(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 108740-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 108740-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₄
• 分子量: 519.46
• InChiKey: MYVACZVKCHHJHJ-PLYBDPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  207.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Zbiral, Erich; Brandstetter, Hannelore H.; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 781 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 、 乙酸酐 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MARRA, ALBERTO;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 317-322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solution Phase Synthesis of Amide-Linked <i>N</i>-Acetyl Neuraminic Acid, α-Amino Acid, and Sugar Amino Acid Conjugates¹
  作者：P. S. Ramamoorthy、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/jo9711246

  日期：1997.10.1

  Peracetylated N-acetylneuraminic acid (NeuAc) was efficiently coupled to esters of glycine, alanine, and serine using BOP and HOBT in the presence of DIEA. Deprotection of the esters readied the NeuAc-alpha-amino acid conjugates for further elaboration. Coupling of the NeuAc-gly adduct with beta-O-methoxy neuraminic acid methyl ester afforded a selectively protected glycine linked sialic acid dimer. 2-Amino-3,4-di-O-benzyl-(1-->6)-anhydroglucose and alanine benzyl ester were also efficiently coupled to the bis adduct giving novel trimeric analogs. Elimination of the anomeric acetate from the NeuAc-gly dimer followed by global deprotection provided a novel saccharopeptide with modest clostridial sialidase inhibitory activity.
• ZBIRAL, ERICH;BRANDSTETTER, HANNELORE H.;CHRISTIAN, RUDOLF;SCHAUER, ROLAN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 781-786
  作者：ZBIRAL, ERICH、BRANDSTETTER, HANNELORE H.、CHRISTIAN, RUDOLF、SCHAUER, ROLAN+

  DOI：——

  日期：——