N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol | 537693-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-1-(pyren-1-ylmethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 537693-42-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: HUBQBDOEKNBBAK-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-4-[(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  插入带有N-（pyren-1-ylmethyl）-（3R，4R）-4-（hydroxymethyl）pyrrolidin-3-ol的核酸（INAs）。DNA（RNA）双链体和DNA三向连接稳定性。

  摘要：

  由（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷酮-3-醇和（3R，4S）合成N-（吡喃-1-基甲基）-（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇，使用1-（氯甲基）py进行烷基化或用or-1-甲醛和NaCNBH3进行还原胺化。将N-（pyren-1-ylmethyl）氮杂糖部分掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中以形成插入核酸（INA）引起不稳定的INA-DNA双链体失稳，而INA-RNA双链体则严重不稳定观察到INA-DNA与INA-RNA双链体之间热稳定性的每个修饰相差9摄氏度。当嵌入剂部分作为凸起插入连接区域时，DNA三向连接（TWJ）的稳定性得到改善。

  DOI：

  10.1039/b210335b
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  插入带有N-（pyren-1-ylmethyl）-（3R，4R）-4-（hydroxymethyl）pyrrolidin-3-ol的核酸（INAs）。DNA（RNA）双链体和DNA三向连接稳定性。

  摘要：

  由（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷酮-3-醇和（3R，4S）合成N-（吡喃-1-基甲基）-（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇，使用1-（氯甲基）py进行烷基化或用or-1-甲醛和NaCNBH3进行还原胺化。将N-（pyren-1-ylmethyl）氮杂糖部分掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中以形成插入核酸（INA）引起不稳定的INA-DNA双链体失稳，而INA-RNA双链体则严重不稳定观察到INA-DNA与INA-RNA双链体之间热稳定性的每个修饰相差9摄氏度。当嵌入剂部分作为凸起插入连接区域时，DNA三向连接（TWJ）的稳定性得到改善。

  DOI：

  10.1039/b210335b

文献信息

• Pseudonucleotide comprising an intercalator
  申请人：Christensen Bech Ulf

  公开号：US20060014144A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to intercalator pseudonucleotides. Intercalator pseudonucleotides according to the invention are capable of being incorporated into the backbone of a nucleic acid or nucleic acid analogue and they comprise an intercalator comprising a flat conjugated system capable of co-stacking with nucleobases of DNA. The invention also relates to oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudo nucleotide. The invention furthermore relates to methods of synthesising intercalator pseudo nucleotides and methods of synthesising oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudonucleotide. In addtition, the invention describes methods of separating sequence specific DNA(s) from a mixture comprising nucleic acids, methods of detecting a sequence specific DNA (target DNA) in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues and methods of detecting a sequence specific RNA in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues. In particular said methods may involve the use of oligonucleotides comprising intercalator pseudo nucleotides. The invention furthermore relates to pairs of oligonucleotides or oligonucleotide analogues capable of hybridising to one another, wherein said pairs comprise at least one intercalator pseudonucleotide. Methods for inhibiting a DNAse and/or a RNAse and methods of modulating transcription of one or more specific genes are also described.

  本发明涉及插入剂假核苷酸。本发明中的插入剂假核苷酸能够被合并到核酸或核酸类似物的骨架中，它们包括一个插入剂，该插入剂包括一个平面共轭系统，能够与DNA的核碱基共同堆积。本发明还涉及至少包括一个插入剂假核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物。此外，本发明还涉及合成插入剂假核苷酸的方法以及合成至少包括一个插入剂假核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法。此外，本发明还描述了一种从包含核酸的混合物中分离特定序列DNA的方法，检测包含核酸和/或核酸类似物的混合物中的特定序列DNA（目标DNA）的方法以及检测包含核酸和/或核酸类似物的混合物中的特定序列RNA的方法。特别是，这些方法可能涉及使用包括插入剂假核苷酸的寡核苷酸。本发明还涉及能够杂交的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的对，其中所述对包括至少一个插入剂假核苷酸。本发明还描述了抑制DNA酶和/或RNA酶的方法以及调节一个或多个特定基因的转录的方法。
• PSEUDONUCLEOTIDE COMPRISING AN INTERCALATOR
  申请人：Christensen Ulf Bech

  公开号：US20100121056A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to intercalator pseudonucleotides. Intercalator pseudonucleotides according to the invention are capable of being incorporated into the backbone of a nucleic acid or nucleic acid analogue and they comprise an intercalator comprising a flat conjugated system capable of co-stacking with nucleobases of DNA. The invention also relates to oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudo nucleotide. The invention furthermore relates to methods of synthesising intercalator pseudo nucleotides and methods of synthesising oligonucleotides or oligonucleotide analogues comprising at least one intercalator pseudonucleotide. In addition, the invention describes methods of separating sequence specific DNA(s) from a mixture comprising nucleic acids, methods of detecting a sequence specific DNA (target DNA) in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues and methods of detecting a sequence specific RNA in a mixture comprising nucleic acids and/or nucleic acid analogues. In particular said methods may involve the use of oligonucleotides comprising intercalator pseudo nucleotides. The invention furthermore relates to pairs of oligonucleotides or oligonucleotide analogues capable of hybridising to one another, wherein said pairs comprise at least one intercalator pseudonucleotide. Methods for inhibiting a DNAse and/or a RNAse and methods of modulating transcription of one or more specific genes are also described.

  本发明涉及插入剂伪核苷酸。本发明的插入剂伪核苷酸能够被合并到核酸或核酸类似物的骨架中，并且它们包括一个插入剂，该插入剂包含一个平面共轭系统，能够与DNA的碱基共堆叠。本发明还涉及至少包括一个插入剂伪核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物。此外，本发明还涉及合成插入剂伪核苷酸的方法以及合成至少包括一个插入剂伪核苷酸的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的方法。此外，本发明还描述了从包括核酸的混合物中分离序列特异性DNA的方法，检测包括核酸和/或核酸类似物的混合物中的序列特异性DNA（目标DNA）的方法，以及检测包括核酸和/或核酸类似物的混合物中的序列特异性RNA的方法。特别是所述方法可能涉及使用包括插入剂伪核苷酸的寡核苷酸。本发明还涉及能够杂交到一起的寡核苷酸或寡核苷酸类似物的配对，其中所述配对包括至少一个插入剂伪核苷酸。还描述了抑制DNA酶和/或RNA酶的方法以及调节一个或多个特定基因的转录的方法。
• Intercalating nucleic acids (INAs) with insertion of N-(pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol. DNA (RNA) duplex and DNA three-way junction stabilities
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1039/b210335b

  日期：2003.12.19

  N-(Pyren-1-ylmethyl)-(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol was synthesised from (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol and (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl] pyrrolidin-3-ol using alkylation with 1-(chloromethyl)pyrene or reductive amination with pyrene-1-carbaldehyde and NaCNBH3. The incorporation of N-(pyren-1-ylmethyl)azasugar moiety into oligodeoxynucleotides (ODN) as a bulge to form an intercalating nucleic

  由（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷酮-3-醇和（3R，4S）合成N-（吡喃-1-基甲基）-（3R，4R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇）-4-[（1S）-1,2-二羟乙基]吡咯烷-3-醇，使用1-（氯甲基）py进行烷基化或用or-1-甲醛和NaCNBH3进行还原胺化。将N-（pyren-1-ylmethyl）氮杂糖部分掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中以形成插入核酸（INA）引起不稳定的INA-DNA双链体失稳，而INA-RNA双链体则严重不稳定观察到INA-DNA与INA-RNA双链体之间热稳定性的每个修饰相差9摄氏度。当嵌入剂部分作为凸起插入连接区域时，DNA三向连接（TWJ）的稳定性得到改善。