2-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-[(S)-2-ethyloxiran-2-yl]-1-(methoxycarbonyl)butyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 548774-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-[(S)-2-ethyloxiran-2-yl]-1-(methoxycarbonyl)butyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2S)-2-ethyloxiran-2-yl]-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 548774-90-9
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₇Si
• 分子量: 713.987
• InChiKey: HYUORBGGRYYWMX-HTVQGKIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-[(S)-2-ethyloxiran-2-yl]-1-(methoxycarbonyl)butyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 次氯酸叔丁酯 、 四甲基丙二胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.84h， 生成 (9S,11R,13S)-9-ethyl-9-hydroxy-7-(2-nitrobenzenesulfonyl)-11-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-13-(15-vindolinyl)-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydro-7,14-diazacycloundeca[a]indene-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)heptyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-[(S)-2-ethyloxiran-2-yl]-1-(methoxycarbonyl)butyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。