6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 24456-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(methylthio)-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-methylthio-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-methylthioisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-methylthio-3,4-dihydroisquinoline；6,7-dimethoxy-1-methylsulfanyl-3,4-dihydro-isoquinoline；1-Methylthio-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin；6,7-dimethoxy-1-methylsulfanyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 24456-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: LCSXOYGFJQKCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 镍 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-β-phenoxy-2',3'-dimethoxybenzooctem
  参考文献：
  名称：

  某些多环顺式-β-内酰胺的立体定向合成

  摘要：

  与吡啶中的P 2 S 5反应的酰胺1得到硫代酰胺2，其在用碘代甲烷处理后得到相应的1-甲硫基-3，4-二氢异喹啉3。在三乙胺存在下，将这些亚胺与苯氧乙酰氯进行退火，得到6-甲硫基-7-苯氧基-2'，3'-二甲氧基苯并[ a ]辛基4a和6-甲硫基-7-苯氧基-2,3-亚甲基二氧苯并[a]八进制4b。用阮内镍将这些β-甲硫基-β-内酰胺脱硫，得到新颖的多环顺式-β-内酰胺5a和5b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80195-5
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些多环顺式-β-内酰胺的立体定向合成

  摘要：

  与吡啶中的P 2 S 5反应的酰胺1得到硫代酰胺2，其在用碘代甲烷处理后得到相应的1-甲硫基-3，4-二氢异喹啉3。在三乙胺存在下，将这些亚胺与苯氧乙酰氯进行退火，得到6-甲硫基-7-苯氧基-2'，3'-二甲氧基苯并[ a ]辛基4a和6-甲硫基-7-苯氧基-2,3-亚甲基二氧苯并[a]八进制4b。用阮内镍将这些β-甲硫基-β-内酰胺脱硫，得到新颖的多环顺式-β-内酰胺5a和5b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80195-5

文献信息

• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。
• Total synthesis of racemic 1-aryl-tetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Mátyás Milen

  DOI：10.1007/s00706-015-1564-y

  日期：2015.11

  AbstractA new synthetic route was developed for the preparation of natural products cryptostyline I, II, III and 1-phenyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The Liebeskind–Srogl palladium-catalyzed carbon–carbon cross-coupling protocol was used in the key step of the total synthesis. Graphical abstract

  摘要开发了一条新的合成路线，用于制备天然产物隐甲菊碱I，II，III和1-苯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。Liebeskind-Srogl钯催化的碳-碳交叉偶联方案用于总合成的关键步骤。 图形概要
• 1-(4-Aminopiperidino)-3,4-dihydroisochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0008014A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  1-(4-Aminopiperidino)-3,4-dihydroisochinoline der Formel worin R1, R2, R3, R' und n die angegebenen Bedeutungen haben, deren physiologisch verträglichen Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten. Die Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere Herz-Kreislauf-wirksame Eigenschaften und können daher als Arzneimittel verwendet werden.

  式中的 1-(4-氨基哌啶基)-3,4-二氢异喹啉 式中 R1、R2、R3、R'和 n 的含义、它们的生理耐受盐、这些化合物的制备工艺以及含有它们的药物制剂。 这些化合物具有重要的药理特性，尤其是心血管特性，因此可用作药物。
• A novel entry into 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine-4,6-dione and 2-substituted-2,5,6,7-tetrahydro-4-benzazonine-1,3-(4H)-dione
  作者：Bansi Lal、D.N. Bhedi、Ramesh M. Gidwani、C. Sankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85382-5

  日期：1994.1

  2-Substituted-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine-4, 6-diones(1a-d) and 2-methoxy-2,5,6,7-tetrahydro-4-benzazonine-1,3 -dione 8 were synthesised through an oxidative ring expansion reaction of 6-methylthio-7-substituted-benzo[a]octem (2a-d) and 7-methylthio-8-methoxy-benzo[a]nonem 7 with sodium periodate in isopropanol respectively.
• Sharma, S. D.; Gupta, Sangita; Mehra, Usha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 204 - 207
  作者：Sharma, S. D.、Gupta, Sangita、Mehra, Usha

  DOI：——

  日期：——