(2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopentyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 1174211-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopentyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methylbutoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1174211-77-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: OEYWINZQTPCTFC-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopentyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 氯化锆(IV) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸催化的对映体纯的2和2,3-二取代的呋喃的简便合成：制备3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃的简便方法

  摘要：

  对映纯呋喃合成：由混合路易斯酸（ZrCl 4 / ZnI 2）催化的对映体纯的2和2,3-二取代呋喃衍生物，包括3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃衍生物描述了从商业上可获得的3,4,6- tri - O-乙酰基-D-葡萄糖的非常好的收率。该方法的主要特点是使用廉价的催化量试剂，温和的反应条件和简便的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/chem.200900007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 甲醇 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-isopentyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dideoxy hex-2-enopyranosid-4-uloses as promising new anti-tubercular agents: Design, synthesis, biological evaluation and SAR studies

  摘要：

  The alarming resurgence of tuberculosis (TB) underlines the urgent need for development of new and potent anti-TB drugs. Towards this goal we herein report the design and synthesis of 2,3-dideoxy hex-2-enopyranosid-4-uloses as promising new anti-tubercular agents. These easily accessible, small molecules were found to exhibit in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in a MIC range of 0.78 mu g/mL to 25 mu g/mL. A detailed SAR study on these hex-2-enopyranosid-4-uloses led to the identification of compound 5g (5007-724) which on the basis of low MIC (0.78 mu g/mL-M. tuberculosis H37Rv; 1.56 mu g/mL-MDR, SDR strains of M. tuberculosis; 0.78 mu g/mL-inhibition of intracellular replication of M. tuberculosis) and SI value of 13.5 has been identified as a promising lead molecule. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.002