(-)-(2S,3S)-3-Methyl-4-penten-1,2-diol | 79246-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-3-Methyl-4-penten-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 79246-56-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: KMPBSNWACXDMII-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-3-Methyl-4-penten-1,2-diol 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 氧化汞红 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-2a合成研究：C（6）–C（28）片段的构建

  摘要：

  已经以高效的方式合成了功能适当的海洋大环内酯iriomoteolide-2a（1）的高级C（6-28）片段（3）。的C（6）-C（18）片段1通过乙烯基醚中间体和钯-促进的hydrostannylation /碘化的自由基环化制备。Paterson aldol反应和Peterson烯烃化反应可用于构建C（19）–C（28）片段。C（6）–C（18）和C（19）–C（28）片段的并集是通过Suzuki-Miyaura偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00542
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-3-Methyl-4-penten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812