α-cyanocrotyl acetate | 68020-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyanocrotyl acetate
• 英文别名: 1-cyano-2-butenyl acetate；2-acetoxy-pent-3-enenitrile；2-Acetoxy-3-pentensaeure-nitril；Crotonaldehyd-cyanhydrin-acetat；2-Acetoxy-pent-3-ennitril；1-Cyanobut-2-enyl acetate
• CAS: 68020-98-4
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: MGQIAXDDBFRKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyanocrotyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 E-4-oxo-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nudelman, Abraham; Keinan, Ehud, Synthesis, 1982, # 8, p. 687 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯-1,1-二基二乙酸酯 、 氰化钾 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到α-cyanocrotyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基的化学。3.由氰化物试剂制得的酰基氰醇酯

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。

  DOI：

  10.1021/ol005535b

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• Synthesis of dienes with 1,1-Captodative substitution
  作者：N Stévenart-De Mesmaeker、R Merényi、H.G Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96155-0

  日期：1987.1

  1,1-Captodative butadienes carrying amino, thioether or methoxy groups combined with nitrile and ester substituents were synthesized via a [3,2] sigmatropic rearrangement, an alkylation-halogenation-dehydrohalogenation sequence or via the Wittig-Horner reaction.

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。
• Asymmetric induction by phase-transfer catalysis using chiral catalysts. Synthesis of 1,2-dichloroalkanes and acetylcyanohydrins
  作者：Sebastián Juliá、Antonio Ginebreda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86293-6

  日期：1979.1

  Asymmetric induction is observed in the additioin of chlorine to alkenes as well as in the synthesis of 0-acetyl cyanohydrins under phase-transfer conditions using (−)-benzylcinchonidinium chloride and (−)-N-dodecyl-N-methylephedrinium bromide as chiral catalysts.

  使用（-）-苄基金鸡宁鎓氯化物和（-）-N-十二烷基-N-甲基麻黄碱溴化物作为手性催化剂，在相转移条件下，氯与烯烃的加成反应以及0-乙酰基氰醇的合成中观察到不对称诱导。 。
• Cyanhydrin esters
  申请人：DU PONT

  公开号：US02456188A1

  公开（公告）日：1948-12-14
• McIntosh,J.M., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 4200 - 4205
  作者：McIntosh,J.M.

  DOI：——

  日期：——