E-4-oxo-pent-2-enenitrile | 55728-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-4-oxo-pent-2-enenitrile
• 英文别名: 4-oxo-pent-2t-enenitrile；4-Oxo-pent-2t-ennitril；4-oxo-pent-2-enenitrile；trans-Methyl-(2-cyan-vinyl)-keton；4-Oxopent-2-enenitrile；(E)-4-oxopent-2-enenitrile
• CAS: 55728-58-0
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: NNKSQQOADOOAKK-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-oxo-pent-2-enenitrile 在 氟化铵 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (Z)-4-oxo-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The exhaustive silylation of 5-nitro-pentan-2-one: novel processes and opportunities

  摘要：

  Treatment of 5-nitro-pentan-2-one (1) with Me3SiOTf/Et3N leads to initial silylation of the C(O)Me-group to give regioisomeric silyl enol ethers 2a and 2b followed by double silylation of the NO2-group furnishing a mixture of N,N-bis(silyloxy)enamine 4a and enoxime TMS ether 6. Employment of a large excess of Me3SiOTf/Et3N triggers a cascade of eliminations and silylations to give a mixture of (E)-4-trimethylsilyloxy-2-trimethylsilyl-pent2,4-dienenitrile (8) and 3-oxo-1-(1,1,1-trimethylsilyl)-1-cyclobutanecarbonitrile (9). The use of Me3SiCl/DBU changes the selectivity of silylation of 1 to give silyl nitronate 2c. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00055-2
• 作为产物：
  描述：

  essigsaeure-<(E)-1-cyano-2-butenyl>ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 E-4-oxo-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Acetalization of Allylic Acetates and Its Utilization for the Synthesis of 2-Cyanovinyl Ketones

  摘要：

  α-氰基烯丙酸乙酯（1a）在双（乙腈）二氯化钯（II）催化剂存在下用甲醇处理时，在末端烯烃碳处发生缩醛化反应，生成1-氰基-3,3-二甲氧基丙酸乙酯（2）。γ-取代的α-氰基烯丙酸乙酯可得到3-取代的1-氰基-3-氧代丙酸乙酯（5），从中可以良好收率得到2-氰基乙烯基酮（11）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26165

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• Nudelman, Abraham; Keinan, Ehud, Synthesis, 1982, # 8, p. 687 - 688
  作者：Nudelman, Abraham、Keinan, Ehud

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de diméthyl-5,5 pyrazolénines, précurseurs de vinylcarbènes isoprénoïdes, par oxydation directe de Δ2-pyrazolines
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91889-7

  日期：1983.1
• Bestmann,H.J.; Pfohl,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1688 - 1693
  作者：Bestmann,H.J.、Pfohl,S.

  DOI：——

  日期：——
• Benson; Pohland, Journal of Organic Chemistry, 1964, vol. 29, p. 385,386
  作者：Benson、Pohland

  DOI：——

  日期：——

表征谱图