5-碘-4-羟基-3,3-二甲基戊酸内酯 | 65371-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-碘-4-羟基-3,3-二甲基戊酸内酯
• 英文名称: 5-iodomethyl-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(Iodomethyl)-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 65371-41-7
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: MVMIBCXKOSOVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-4-羟基-3,3-二甲基戊酸内酯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,5R)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Sato, Nobuaki; Akiyama, Masashi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2859 - 2872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 生成 5-碘-4-羟基-3,3-二甲基戊酸内酯
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的仿生方法：立体合成的十二元环烯环氧化合物。

  摘要：

  描述了经由仿生途径的紫杉酚中间体的立体选择性合成。γ-丁内酯和柠檬醛衍生物的醛醇缩合在对应于紫杉醇的位置C1，C2和C11处生成三个立体异构中心。氰醇醚的分子内烷基化有效地形成了12元环系统，其中立体选择性还原，然后进行定向环氧化，提供了关键的中间环氧化物。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700006

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.055

  日期：2019.6

  The core bicyclic cyclopentanelactone structures of gomadalactones A, B and C with α-hydroxyketone system were synthesized from (R)-pulegone, employing deconjugation of an α,β-unsaturated lactone as the key step. Comparison of the CD spectra of the synthetic compounds with those of the natural products confirmed the absolute configuration of the natural pheromone components as proposed in 2007. X-ray

  以（R）-蒲勒酮为原料，以α，β-不饱和内酯的去缀合为关键步骤，合成了具有α-羟基酮的甲内酯A，B和C的核心双环环戊内酯结构。将合成化合物的CD光谱与天然产物的CD光谱进行比较，证实了2007年提出的天然信息素成分的绝对构型。对Gomadalactone B核心结构的模型化合物进行了X射线晶体学分析。
• A novel highly stereoselective synthesis of the A-ring of taxol via two aldol reactions
  作者：Yu Ding、Xiang-Rong Jiang

  DOI：10.1039/c39950001693

  日期：——

  An efficient, scalable route to the Taxol A-ring synthon is described; high stereoseiectivity and regioselectivity are achieved by means of an intermolecular Aldol addition and an intramolecular Aldol condensation.

  文中描述了通往紫杉醇A环合成物的有效且可扩展的路线；通过分子间醛缩加成和分子内醛缩合实现了高立体选择性及高区域选择性。
• 用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法
  申请人：南京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN114605311A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法，以3,3‑二甲基‑4‑戊烯酸为原料，通过卤内酯化反应、胺化、分子内胺酯交换、卤代或磺酰基取代、分子内亲核取代关三元环、还原内酰胺及脱保护制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，本发明的制备方法起始物料廉价易得，制备方法操作简便，相对于卡龙酸酐的工艺，只需还原内酰胺，大大降低了还原剂的用量，降低了成本，脱苄基后通过简便的过滤浓缩后处理即可得到高纯度、高收率的目标产物，避免了传统制备方法纯化目标产物困难的问题，更加适合工业化生产。
• Guenther, Hans Juergen; Guntrum, Eberhard; Jaeger, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 15 - 30
  作者：Guenther, Hans Juergen、Guntrum, Eberhard、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• GUENTHER, H. J.;GUNTRUM, E.;JAEGER, V., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 15-30
  作者：GUENTHER, H. J.、GUNTRUM, E.、JAEGER, V.

  DOI：——

  日期：——