3-methoxyphenyl cinnamate | 40546-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl cinnamate
• 英文别名: (3-methoxyphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 40546-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UNJSPICIYYDOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  411.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl cinnamate 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.33h， 以58%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-methoxyphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65

文献信息

• 10.1039/d4ob00756e
  作者：Liang, Yu-Jing、Gao, Yuan-Yuan、Han, Hua-Bo、Li, Lu、Liu, Lantao

  DOI：10.1039/d4ob00756e

  日期：——

  most important structural motifs. Herein, we disclose an enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed β-arylation/cyclization of α-bromoenals with 3-aminophenols under mild conditions. The protocol allows for the rapid preparation of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in acceptable yields with good enantioselectivities. The products of this reaction could be converted into chiral diarylpropanoic acid derivatives

  4-芳基-3,4-二氢香豆素是最重要的结构基序之一。在此，我们公开了在温和条件下对映选择性N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与3-氨基苯酚的β-芳基化/环化。该方案允许以可接受的产率快速制备 4-芳基-3,4-二氢香豆素，并具有良好的对映选择性。该反应的产物可以转化为手性二芳基丙酸衍生物，而不损害对映选择性。
• Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters
  作者：Jae-Ho Jeon、Deok-Mo Yang、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.65

  日期：2011.1.20

  Coumarins are ubiquitous in plant kingdom and have been used as antitumor, antifungals, anticoagulants, insecticides. Chalcones are also widespread in plant kingdom and have been known to possess diverse biological activities; antibacterial, antifungal, antitumor and anti-inflammatory, etc. As they are considered as important natural products, numerous synthetic approaches have been reported up to the present. We devise a new selective method of preparing dihydrocoumarins and chalcones from aryl cinnamates by the selection of reagents. Dihydrocoumarin derivatives were prepared selectively by using intramolecular cyclization catalyzed by p-toluene sulfonic acid. Also, chalcones were prepared by Fries-rearrangement catalyzed by $TiCl_4$. This method can be used for preparing various coumarin & chalcone compounds.

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。
• CuCl ₂ ‐Catalyzed <i>α</i> ‐Chloroketonation of Aromatic Alkenes via Visible‐Light‐Induced LMCT
  作者：Xing‐Xian He、Huan‐Huan Chang、Ying‐Xue Zhao、Xiang‐Jie Li、Sheng‐An Liu、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/asia.202200954

  日期：2023.1.3

  AbstractHere we report a copper‐catalyzed protocol for the synthesis of α‐chloroketones from aromatic alkenes including electron‐deficient olefins under visible‐light irradiation. Preliminary mechanistic studies show that the peroxo Cu(II) species is the key intermediate and hydroperoxyl (HOO⋅) and chlorine (Cl⋅) radicals can be generated by ligand‐to‐metal charge transfer (LMCT).