(2-nitro-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone | 20409-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-nitro-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone
• 英文别名: (2-nitro-phenyl)-[2]thienyl ketone；(2-Nitro-phenyl)-[2]thienyl-keton；2-(2-Nitrobenzoyl)-thiophen；(2-Nitrophenyl)(thiophen-2-yl)methanone；(2-nitrophenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 20409-63-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• mdl: MFCD15093823
• 分子量: 233.247
• InChiKey: MTOAODHENYKFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2]thienyl-benz[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII催化醛与蒽的直接酰胺化

  摘要：

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700457
• 作为产物：
  描述：

  thenoylbenzoic acid 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 (2-nitro-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  o-(2-Thenoyl)-benzoic Acids and Thiophanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a031

文献信息

• Steinkopf; Guenther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 28,31
  作者：Steinkopf、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF THIOPHANTHRENEQUINONES. II. THENOYLNITROBENZOIC ACIDS AND NITROTHIOPHANTHRENEQUINONES¹
  作者：RENATO GONCALVES、MATTHEW R. KEGELMAN、ELLIS V. BROWN

  DOI：10.1021/jo01139a008

  日期：1952.5
• Cascade Synthesis of 3-Quinolinecarboxylic Ester via Benzylation/ Propargylation−Cyclization
  作者：Jinmin Fan、Changfeng Wan、Gaojun Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo8017654

  日期：2008.11.7

  Reactions of 2-amino-aryl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by a catalytic amout of FeCl3 via tandem benzylation-cyclization produce the corresponding 3-quinolinecarboxylic esters in good to high yields. Extending this methodology to propargylation-cyclization, 2-nitrophenyl proparoyl alcohols with beta-ketoesters catalyzed by FeCl3 and SnCl, also produce the 4-alkyne-3-quitiolinecarboxylic esters. The mechanistic details of this benzylation/proparoylation and cyclization cascade process are also discussed.