3-[2]thienyl-benz[c]isoxazole | 24400-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2]thienyl-benz[c]isoxazole
• 英文别名: 3-[2]Thienyl-benz[c]isoxazol；3-Thiophen-2-yl-2,1-benzoxazole
• CAS: 24400-63-3
• 化学式: C₁₁H₇NOS
• 分子量: 201.249
• InChiKey: YOMDIUJGXKXNEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2]thienyl-benz[c]isoxazole 在 paraffin oil 作用下， 生成 4H-thieno[3,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Guenther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 28,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 tin 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-[2]thienyl-benz[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Guenther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 28,31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• Copper‐catalyzed [3+2+1] Annulation of Anthranils with Phenylacetaldehydes: Synthesis of 8‐Acylquinolines
  作者：Kai Shi、Hao Zhu、Fei Ren、Shuang Liu、Yingying Song、Wei Li、Liang‐Hua Zou

  DOI：10.1002/ejoc.202001570

  日期：2021.2.12

  A Cu0‐catalyzed protocol is proposed for the synthesis of 8‐acylquinolines through a [3+2+1] annulation starting from anthranils and phenylacetaldehydes. This protocol is of particular interest in preparing 8‐aldehyde quinolines, which have been hard to access so far. Both AgOTf and dioxygen played an important role in the reaction. C3‐heterocycle or phenylethylene substituted anthranils could also

  提出了一种Cu 0催化的方案，用于通过[3 + 2 + 1]的环合反应从蒽基和苯乙醛开始合成8-酰基喹啉。该协议在制备8醛喹啉中特别有用，到目前为止，这些都很难获得。AgOTf和双氧在反应中都起着重要作用。在反应中也可以使用C3杂环或苯基乙烯取代的蒽。观察到醛的有趣酯化。