(+/-)-4-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxetanone | 74687-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxetanone
• 英文别名: 4-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-oxetanone；4-tert-butyl-3,3-dimethyloxetan-2-one
• CAS: 74687-05-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VCRBVPKKEJMUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxetanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-tert-Butyl-3,3-dimethyl-4-methylene-oxetane
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Preparation of 2-Methyleneoxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9611733
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-methyl-4-tert-butyloxetan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-4-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  .alpha. Deprotonation of .beta.-lactones - an example of a forbidden .beta. elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a052

文献信息

• Synthesis of substituted β-lactones by a Reformatsky reaction of carbonyl compounds, phenyl α-bromoalkanoates, and indium
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00039-b

  日期：1995.3

  Di-, tri-, and tetrasubstituted β-lactones are accessible in a one-step procedure by a Reformatsky reaction of phenyl α-bromoalkanoates with ketones or aldehydes at a sacrificial indium anode. With indium powder comparable results are obtained. The yield of β-lactones is significantly lower, if zinc is used instead of indium.

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。
• Synthesis of .beta.-Lactones via a Spontaneous Intramolecular Cyclization of O-Lithiated Phenyl .beta.-Hydroxyalkanoates Obtained by Aldolization of Ketones or Aldehydes with Lithium Enolates of Phenyl Esters
  作者：Christine Wedler、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1021/jo00108a052

  日期：1995.2
• A Versatile Preparation of 2-Methyleneoxetanes
  作者：Lisa M. Dollinger、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo9611733

  日期：1996.1.1
• Wedler Christine, Kunath Annamarie, Schick Hans, J. Org. Chem, 60 (1995) N 3, S 758-760
  作者：Wedler Christine, Kunath Annamarie, Schick Hans

  DOI：——

  日期：——
• .alpha. Deprotonation of .beta.-lactones - an example of a forbidden .beta. elimination
  作者：Johann Mulzer、Thomas Kerkmann

  DOI：10.1021/ja00530a052

  日期：1980.5