ethyl (Z)-2-azido-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoate | 183130-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 183130-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₆
• 分子量: 322.277
• InChiKey: KNFZXHUJIBYRTM-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6,7-Dimethoxy-1-methyl-8-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine

  摘要：

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4367
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 5-nitroveratral 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到ethyl (Z)-2-azido-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine

  摘要：

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4367

文献信息

• Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine
  作者：Pedro Molina、Angel Vidal、Isidora Barquero

  DOI：10.1055/s-1996-4367

  日期：1996.10

  Preparation of 6,7-dimethoxy-1-methyl-8-nitroisoquinoline and 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline, used as precursors in the synthesis of the alkaloid aaptamine, is reported. The method is based on the regiospecific electrocyclization of the appropriate β-arylvinyl ketenimine available by aza-Wittig reaction of the corresponding vinyl iminophosphorane with (trimethylsilyl)ethenone.

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。