2-chloro-N-(pentan-3-yl)acetamide | 726154-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pentan-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-pentan-3-ylacetamide
• CAS: 726154-35-4
• 化学式: C₇H₁₄ClNO
• mdl: MFCD03964626
• 分子量: 163.647
• InChiKey: YYAHLQRUOYNTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(pentan-3-yl)acetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(pentan-3-yl)-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES WITH GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS
  [FR] TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES À L'AIDE D'INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE

  摘要：

  提供了一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括给予抑制葡萄糖摄入的化合物。可能被治疗的特定传染病包括疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、结核病、HIV、HCMV或疱疹病毒。在第一个方面，本发明涉及一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括向需要的哺乳动物主体给予治疗有效量的化合物或其前药，或该化合物或前药的药学上可接受的盐或酯，其中该化合物是葡萄糖摄入抑制剂。

  公开号：

  WO2016210331A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-氨基戊烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-N-(pentan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展，无支撑，迭代策略的序列定义的二硫代氨基甲酸酯低聚物

  摘要：

  精确控制天然序列定义的聚合物（SDP）上的单体序列会导致其结构多样性和功能。然而，对合成聚合物上的单体序列的绝对控制仍然是具有挑战性的过程。本文中，我们描述了一种无支撑，无保护，无脱保护，具有成本效益的快速迭代策略，可以多克生产新型SDP，具有独特的官能团二硫代氨基甲酸酯，这是材料和生物医学应用的潜在基团。该策略基于名为胺-羟基单体的独特单体以及单体CS 2之间的三组分反应，以及增长链的末端氯基。快速策略使我们能够在6小时内合成5聚体序列定义的低聚物。为了进行概念验证，已将一系列脂族和芳族基团以不同的顺序引入序列定义的低聚物中。该SDP平台已通过两种方式进一步改进：（i）SDP的后合成修饰的多种方法，以及（ii）一步增加链长。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c00412

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES WITH GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES À L'AIDE D'INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2016210331A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are methods of treating infectious diseases in mammals comprising administering a compound that inhibits glucose uptake. Particular infectious diseases that may be treated include malaria, leishmaniasis, African trypanosomiasis, tuberculosis, HIV, HCMV or herpes virus. In a first aspect, the invention features a method of treating infectious diseases in a mammal, comprising administering to a mammalian subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or prodrug thereof, or pharmaceutically acceptable salt or ester of said compound or prodrug, wherein the compound is an inhibitor of glucose uptake.

  提供了一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括给予抑制葡萄糖摄入的化合物。可能被治疗的特定传染病包括疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、结核病、HIV、HCMV或疱疹病毒。在第一个方面，本发明涉及一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括向需要的哺乳动物主体给予治疗有效量的化合物或其前药，或该化合物或前药的药学上可接受的盐或酯，其中该化合物是葡萄糖摄入抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of Esaprazole analogues showing σ1 binding and neuroprotective properties in vitro
  作者：Nicholas M. Kelly、Anja Wellejus、Heidi Elbrønd-Bek、Morten Sloth Weidner、Signe Humle Jørgensen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.058

  日期：2013.6

  surprisingly discovered to have neuroprotective activities and σ1 binding in vitro. A highly diverse set of Esaprazole analogues 2–5 was prepared in order to increase blood–brain barrier penetration. The analogues showed a structure–activity relationship at the σ1 receptor closely matching already published pharmacophores. Many of the analogues were shown to have neuroprotective properties in two assays using

  Esaprazole，分子先前承认，以防止胃和肠道溃疡惊奇地发现有神经保护活动和σ 1体外结合。高度多样化Esaprazole的类似物2 - 5是为了提高血脑屏障渗透制备。所述类似物表现出在σ的结构-活性关系1紧密匹配的已公开的药效受体。在使用暴露于谷氨酸和过氧化氢的皮层神经元的原代培养物的两种测定中，许多类似物被证明具有神经保护特性。但是，无法针对这两种测定法开发出明显的SAR。还研究了类似物的代谢稳定性，并研究了R的结构图1对化合物的ADME性能有重要影响，产生了两个系列的化合物。R 1为H或酰基的化合物在RLM中具有良好的代谢稳定性，但BBB渗透性较差，而R 1为环或双环烷基的化合物具有较弱的代谢稳定性，但BBB渗透性良好。
• Glucose uptake inhibitors
  申请人：Kadmon Corporation LLC

  公开号：US10273248B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided herein are compounds that modulate glucose uptake activity and are useful for treating cancer, autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases. In certain embodiments, the compounds modulate glucose uptake activity by modulating cellular components, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of glucose such as GLUT1 and other GLUT family members/alternative hexose transporters. In certain embodiments, the compounds have the structure of formula I: Formula (I) wherein the variables have the values disclosed herein.

  本文提供了调节葡萄糖摄取活性的化合物，可用于治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症、传染性疾病和代谢性疾病。在某些实施方案中，这些化合物通过调节细胞成分来调节葡萄糖摄取活性，这些细胞成分包括但不限于与糖酵解有关的成分和已知的葡萄糖转运体/协同转运体，如 GLUT1 和其他 GLUT 家族成员/替代六糖转运体。在某些实施方案中，化合物具有式 I 的结构：式 (I) 其中变量具有本文公开的值。
• Treatment of infectious diseases with glucose uptake inhibitors
  申请人：Kadmon Corporation LLC

  公开号：US10729691B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Provided are methods of treating infectious diseases in mammals comprising administering a compound that inhibits glucose uptake. Particular infectious diseases that may be treated include malaria, leishmaniasis, African trypanosomiasis, tuberculosis, HIV, HCMV or herpes virus. In a first aspect, the invention features a method of treating infectious diseases in a mammal, comprising administering to a mammalian subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or prodrug thereof, or pharmaceutically acceptable salt or ester of said compound or prodrug, wherein the compound is an inhibitor of glucose uptake.

  本文提供了治疗哺乳动物感染性疾病的方法，包括施用抑制葡萄糖摄取的化合物。可治疗的特定传染病包括疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、结核病、HIV、HCMV 或疱疹病毒。在第一方面，本发明的特征是一种治疗哺乳动物传染性疾病的方法，包括向有需要的哺乳动物施用治疗有效量的化合物或其原药，或所述化合物或原药的药学上可接受的盐或酯，其中所述化合物是葡萄糖摄取抑制剂。