N-(4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)phenyl)acetamide | 7119-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 1-<4-Acetylamino-phenyl>-3,3,3-trifluor-propan-1-on；N-[4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 7119-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD11105501
• 分子量: 245.201
• InChiKey: FVVLANDKTHZHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 N-(4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)phenyl)acetamide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到(R)-N-(4-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  胺诱导 2,2,2-三氟乙基羰基选择性 C-C 键断裂用于合成脲和酰胺

  摘要：

  据报道，2,2,2-三氟乙基羰基与胺有效且选择性地转化为脲/酰胺。该方案允许在无过渡金属和无氧化剂的条件下选择性裂解 2,2,2-三氟乙基羰基的 C-C 键，这与类似的 C-F 或 C-CF 3 键功能化相反。该反应揭示了 2,2,2-三氟乙基羰基的未开发反应性，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00979
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化炔烃的多组分氧化三氟甲基化：α-三氟甲基酮的合成

  摘要：

  将CF 3和H 2 O直接氧化成炔烃是通过光氧化还原催化，通过快速的烯醇-酮互变异构反应获得α-三氟甲基酮。该反应表现出高的官能团耐受性和区域选择性。含CF各种尺寸的杂环3是从α-CF合成3个通过协议获得的，从而证实了该方法的适用性多功能-取代的二酮。与同位素反应的机理研究提供了对反应途径的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00410

文献信息

• 1,2-Bis-perfluoroalkylations of alkenes and alkynes with perfluorocarboxylic anhydrides <i>via</i> the formation of perfluoroalkylcopper intermediates
  作者：Takuma Tagami、Yuma Aoki、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/d1ob01529j

  日期：——

  Cu-mediated protocol toward the 1,2-bis-perfluoroalkyaltion of alkenes/alkynes was developed. The method proceeded with perfluorocarboxylic anhydrides as inexpensive and readily available perfluoroalkyl sources. Diacyl peroxide was generated in situ from the perfluorocarboxylic anhydrides and H2O2. The key step in this reaction is the formation of a stable perfluoroalkylcopper intermediate that is achieved

  开发了一种新型的、Cu 介导的烯烃/炔烃 1,2-双全氟烷基化方案。该方法使用全氟羧酸酐作为廉价且容易获得的全氟烷基源进行。由全氟羧酸酐和H 2 O 2原位生成过氧化二酰基。该反应的关键步骤是在联吡啶配体的帮助下形成稳定的全氟烷基铜中间体。中间体与含全氟烷基的烷基或乙烯基的后续反应得到所需产物。
• Multicomponent Oxidative Trifluoromethylation of Alkynes with Photoredox Catalysis: Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yashwardhan R. Malpani、Bishyajit Kumar Biswas、Hong Sik Han、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00410

  日期：2018.4.6

  oxidative addition of CF3 and H2O to alkynes was achieved with photoredox catalysis to obtain α-trifluoromethyl ketones via rapid enol-keto tautomerization. The reaction exhibits high functional group tolerance and regioselectivity. Heterocycles of various sizes containing CF3 were synthesized from the α-CF3-substituted diketones obtained through the protocol, thereby demonstrating the versatile applicability

  将CF 3和H 2 O直接氧化成炔烃是通过光氧化还原催化，通过快速的烯醇-酮互变异构反应获得α-三氟甲基酮。该反应表现出高的官能团耐受性和区域选择性。含CF各种尺寸的杂环3是从α-CF合成3个通过协议获得的，从而证实了该方法的适用性多功能-取代的二酮。与同位素反应的机理研究提供了对反应途径的深入了解。
• Amine-Induced Selective C–C Bond Cleavage of 2,2,2-Trifluoroethyl Carbonyls for the Synthesis of Ureas and Amides
  作者：Kuantao Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00979

  日期：2023.7.21

  An efficient and selective transformation of 2,2,2-trifluoroethyl carbonyls into ureas/amides with amines is reported. This protocol allows the selective cleavage of the C–C bond of 2,2,2-trifluoroethyl carbonyls under transition metal-free and oxidant-free conditions, which is in contrast to the analogous C–F or C–CF3 bond functionalization. This reaction reveals the unexplored reactivity of 2,2,2-trifluoroethyl

  据报道，2,2,2-三氟乙基羰基与胺有效且选择性地转化为脲/酰胺。该方案允许在无过渡金属和无氧化剂的条件下选择性裂解 2,2,2-三氟乙基羰基的 C-C 键，这与类似的 C-F 或 C-CF 3 键功能化相反。该反应揭示了 2,2,2-三氟乙基羰基的未开发反应性，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。