1-bromo-4-oxa-5-hexene | 26737-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-4-oxa-5-hexene
• 英文别名: 3-bromopropyl vinyl ether；Vinyl-3-brompropyl-aether；Brompropylvinylaether；(3-bromo-propoxy)-ethene；1-Bromo-3-ethenoxypropane
• CAS: 26737-99-5
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: JNMJJTLOYAEWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.3484 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-oxa-5-hexene 在 potassium fluoride 作用下， 生成 Fluorpropylvinylaether
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 65 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyloxy-propan-1-ol 在 吡啶 、 3-溴丙烯 作用下， 生成 1-bromo-4-oxa-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 65 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rule of five cyclizations in 5-hexenyl radicals and photocycloadditions of 1,5-hexadienes: effect of 4-oxa substitution
  作者：Albert R. Matlin、Karen Feit Brinton、Belinda Tsao Nivaggioli

  DOI：10.1002/poc.1120

  日期：2007.2

  The effect of 4-oxa substitution on the regiochemistry and rate of 5-hexenyl radical cyclizations was investigated, as a potential model for [2 + 2] photocycloadditions of 2-acyl-4-oxa-1,5-hexadienes. Increasing the electron density in the alkene decreases the rate of cyclization in the 4-oxa-hexenyl radicals, relative to the all carbon analogs, but has little effect on the regioselectivity of the

  研究了4-氧杂取代对区域化学反应和5-己烯基自由基环化速率的影响，以此作为2-酰基-4-氧杂-1,5-己二烯[2 + 2]光环加成反应的潜在模型。相对于所有碳类似物，增加烯烃中的电子密度会降低4-氧杂己烯基中环化的速率，但对环化的区域选择性影响很小。自由基模型不能重现1，6的高度封闭，这是在4-oxa-1,5-己二烯1a的[2 + 2]光环加成反应中观察到的。但是，自由基模型的确加强了这样的解释，即远离反应中心进行取代所产生的基态构象效应对环化反应具有重要的速率影响。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种含氟芳基卤化物的烷基化方法
  申请人：上海万溯化学有限公司

  公开号：CN104817438B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明提供一种含氟芳基卤化物的烷基化方法，所述含氟芳基卤化物的结构式如式I和式II所示，所述含氟芳基卤化物I、II烷基化的方法包括如下步骤：1）分别以式I、式II结构的化合物为原料与金属镁在非质子溶剂中反应制备格氏试剂式III、式IV；2）式III、式IV的格氏试剂分别在过渡金属盐催化下、或过渡金属盐与配体共同催化下与烷基卤代物R1‑Hal’反应生成化合物式V、式VI。本发明所提供的含氟芳基卤化物的烷基化方法工艺流程简单，操作便捷，大大降低了工业生产的设备及人力占用，提高了生产效率；此外，所述方法条件温和，反应转化率高，原子经济性好，后处理便利，产品纯度佳。
• Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 219 - 222
  作者：Atavin,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 65 - 71
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——