3-<(Dimethylamino)methyl>-2-naphthol | 23879-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-<(Dimethylamino)methyl>-2-naphthol
• 英文别名: 3-Dimethylaminomethyl-2-naphthol；3-(Dimethylaminomethyl)-2-naphthol；3-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 23879-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MHMQCQIDBGYRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Dimethylamino)methyl>-2-naphthol 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyltrimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌甲基化物在水溶液中的光化学生成和反应性

  摘要：

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau(H2O) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja9031924
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-<(Dimethylamino)methyl>-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌甲基化物在水溶液中的光化学生成和反应性

  摘要：

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau(H2O) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja9031924

文献信息

• Carbon–hydrogen and C–X (X = Cl or SiMe₃) bond activation. 1-Cyclopalladation and oxidation of some derivatives of 2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
  作者：Jean-Marc Valk、Ruud van Belzen、Jaap Boersma、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9940002293

  日期：——

  1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene to [Pd(dba)2](dba = dibenzylideneacetone). Protection of C(3) with R = SiMe3 resulted in quantitative replacement of the SiMe3 group by palladium. Silicon–oxygen bond cleavage was observed when the substrate with R = OSiMe3 was treated with Pd(O2CMe)2. Palladium bis3-[(dimethylamino)methyl]-2-naphtholate} was obtained quantitatively. Oxidation of several arylpalladium complexes

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-
• 一种氨基萘酚的制备方法
  申请人：岳阳中展科技有限公司

  公开号：CN114671771A

  公开（公告）日：2022-06-28

  一种氨基萘酚的制备方法，包括下列步骤：（1）将醛类加入到胺类中混合，充分反应后，得醛和胺的反应中间产物；（2）将萘酚溶于有机溶剂溶液中得到萘酚溶液，然后将所述萘酚溶液加入到步骤（1）所得的含醛和胺的反应产物中，进行反应，得红褐色液体；（3）将步骤（2）所得的红褐色液体冷却结晶，固液分离，收集固体，即得氨基萘酚固体。本发明使用原料价格低廉，操作简便，所需设备投资小，产品收率高，生产成本低。
• Photochemical Generation and the Reactivity of <i>o</i>-Naphthoquinone Methides in Aqueous Solutions
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja9031924

  日期：2009.8.26

  efficient (Phi(254) = 0.17 and 0.20) dehydration and the formation of isomeric naphthoquinone methides, 2,3-naphthoquinone-3-methide (1) and 1,2-naphthoquinone-1-methide (2), respectively. In aqueous solution, naphthoquinone methides 1 and 2 undergo rapid hydration to regenerate starting materials (tau(H2O) (1) = 7.4 ms and tau(H2O) (2) = 4.5 ms at 25 degrees C). The hydration reaction is strongly

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau(H2O) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)