α-chloro-ε-cyclohexanone | 89727-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-chloro-ε-cyclohexanone
• 英文别名: α-chloro-ε-caprolactone；3-chlorooxepan-2-one；α-Chlor-ε-caprolacton
• CAS: 89727-99-1
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: XJOZVHUKILXBEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-111 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-ε-cyclohexanone 在 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-chloro-9-oxa-1-trimethylsiloxybicyclo<5.2.0>nonane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛与丙烯腈的[2 + 2]环加成产物的合成应用

  摘要：

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88226-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 以79.1%的产率得到α-chloro-ε-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过增强POSS晶体和有序相结构来 改性高熔点PEG- b - PCL嵌段共聚物

  摘要：

  使用市售的炔丙酸前体通过DCC偶联成功制备了炔基官能化的多面体低聚倍半硅氧烷，并通过点击化学将其进一步用于修饰PEG- b - PCL ，从而成功合成了POSS接枝的PEG- b- PCL嵌段共聚物。通过FTIR，1 H NMR，GPC和电喷雾电离质谱（ESI-MS）全面确认了样品的结构。聚合物的热性质通过DSC研究。与纯PEG- b相比，具有接枝POSS的共聚物表现出出色的热性能，熔融温度提高了约100°C-PCL。此外，具有高结晶诱导能力的侧基POSS充当物理交联点和热增强剂并有效地诱导有序相分离，从而产生具有高平行度和光滑界面的纳米结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra01971k

文献信息

• Combination of ring-opening polymerization and “click” chemistry towards functionalization of aliphatic polyesters
  作者：Raphaël Riva、Stéphanie Schmeits、François Stoffelbach、Christine Jérôme、Robert Jérôme、Philippe Lecomte

  DOI：10.1039/b510282k

  日期：——

  Azide pendent groups of aliphatic polyesters have been derivatized into tertiary amines, ammonium salts and poly(ethylene oxide) grafts. The experimental conditions have been optimized (organic solvent, 35 degrees C), such that the aliphatic polyesters are not degraded, including even poly(lactide) which is very sensitive to attack by weak nucleophiles.

  脂族聚酯的叠氮侧基已被衍生为叔胺，铵盐和聚环氧乙烷接枝。优化了实验条件（有机溶剂，35摄氏度），以使脂族聚酯不会降解，甚至对弱亲核试剂的攻击非常敏感的聚丙交酯也不会降解。
• Ring-Opening Polymerization of α-Chloro-ε-caprolactone and Chemical Modification of Poly(α-chloro-ε-caprolactone) by Atom Transfer Radical Processes
  作者：S. Lenoir、R. Riva、X. Lou、Ch. Detrembleur、R. Jérôme、Ph. Lecomte

  DOI：10.1021/ma035003l

  日期：2004.6.1

  A highly versatile strategy was implemented in order to attach a range of polymer grafts and functional groups along the backbone of poly(ε-caprolactone). α-Chloro-ε-caprolactone (αClεCL) was first prepared by the Baeyer−Villiger oxidation of α-chlorocyclohexanone. This monomer (αClεCL) was then copolymerized with ε-caprolactone in the presence of 2,2-dibutyl-2-stanna-1,3-dioxepane. Finally, the pendant

  为了将一系列聚合物接枝物和官能团沿聚（ε-己内酯）的骨架连接起来，实施了一种高度通用的策略。α-氯-ε-己内酯（αClεCL）首先通过α-氯环己酮的Baeyer-Villiger氧化制备。然后在2，2-二丁基-2-锡烷-1，3-二氧杂环丁烷的存在下将该单体（αClεCL）与ε-己内酯共聚。最后，使用共聚物的侧基活化氯化物引发（i）通过原子转移自由基聚合进行“从（甲基）丙烯酸甲酯的“接枝”，以及（ii）通过3-丁烯基原子转移自由基的加成进行苯甲酸酯基团的接枝。苯甲酸酯。
• Synthetic applications of the [2+2] cycloaddition products of ketene alkylsilylacetals with acrylonitrile
  作者：Gérard Rousseau、Alain Quendo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88226-0

  日期：1992.1

  2-Cyanocyclobutane alkylsilylacetals, obtained by a [2+2] cycloaddition reaction of ketene alkylsilylacetals and acrylonitrile, have allowed the synthesis of 2-cyanoclobutanones, 4-chloro-4-cyanobutanoates and 4-cyanobutanoates by respectively acidic catalysis, FeCl3 cleavage and nBu4NF treatment. The cycloadducts obtained from chloroketene alkylsilylacetals give 2-cyanocyclopropanecarboxylates by

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。
• Modification of PEG-b-PCL block copolymer with high melting temperature by the enhancement of POSS crystal and ordered phase structure
  作者：Guangzhong Yin、Guangxin Chen、Zheng Zhou、Qifang Li

  DOI：10.1039/c5ra01971k

  日期：——

  successful synthesis of POSS grafted PEG-b-PCL block copolymer. The structures of the samples were comprehensively confirmed by FTIR, 1H NMR, GPC and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The thermal properties of the polymers were investigated via DSC. The copolymers with grafted POSS showed excellent thermal properties with an increase of approximately 100 °C in melting temperature compared

  使用市售的炔丙酸前体通过DCC偶联成功制备了炔基官能化的多面体低聚倍半硅氧烷，并通过点击化学将其进一步用于修饰PEG- b - PCL ，从而成功合成了POSS接枝的PEG- b- PCL嵌段共聚物。通过FTIR，1 H NMR，GPC和电喷雾电离质谱（ESI-MS）全面确认了样品的结构。聚合物的热性质通过DSC研究。与纯PEG- b相比，具有接枝POSS的共聚物表现出出色的热性能，熔融温度提高了约100°C-PCL。此外，具有高结晶诱导能力的侧基POSS充当物理交联点和热增强剂并有效地诱导有序相分离，从而产生具有高平行度和光滑界面的纳米结构。
• Synthesis and Characterization of Polyurethane-Grafted Single-Walled Carbon Nanotubes via Click Chemistry
  作者：Sravendra Rana、Jae Whan Cho、Indresh Kumar

  DOI：10.1166/jnn.2010.2434

  日期：2010.9.1

  Polyurethane (PU)-grafted carbon nanotubes were synthesized by the coupling of alkyne moiety decorated single walled carbon nanotube (SWCNT) with azide moiety containing PU using Cu(I) catalyzed Huisgen [3 + 2] cycloaddition click chemistry. The azide moiety containing poly(ε-caprolactone)diol was synthesized by ring-opening polymerization and further used for PU synthesis. Alkyne-functionalizion of SWCNT was completed by the reaction of p-aminophenyl propargyl ether with SWCNT using a solvent free diazotization procedure. Nuclear magnetic resonance, Fourier transform infrared, and Raman spectroscopic measurements confirmed the functionalization of SWCNT. Scanning electron microscopy and transmission electron microscopy images showed an excellent dispersion of SWCNTs, and specially debundling of SWCNTs could be observed due to polymer assisted dispersion. A quantitative grafting was successfully achieved even at high content of functional groups.

  利用 Cu(I) 催化的 Huisgen [3 + 2] 环加成点击化学，通过炔基装饰的单壁碳纳米管（SWCNT）与含有叠氮基的聚氨酯偶联合成了聚氨酯（PU）接枝碳纳米管。含叠氮基的聚（ε-己内酯）二元醇是通过开环聚合合成的，并进一步用于聚氨酯的合成。对氨基苯基丙炔醚与 SWCNT 通过无溶剂重氮化反应完成了 SWCNT 的炔官能化。核磁共振、傅立叶变换红外线和拉曼光谱测量证实了 SWCNT 的功能化。扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像显示，SWCNT 具有极佳的分散性，而且由于聚合物的辅助分散作用，可以观察到 SWCNT 的特殊脱束。即使在官能团含量较高的情况下，也能成功实现定量接枝。