1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚 | 914349-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-4-溴-3-羟基甲基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-3-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 914349-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: QWJQFTZLGZCFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416

文献信息

• Antibacterial compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：US11192888B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Novel compounds having antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepacia and/or Clostridium difficile, and a pharmaceutical composition containing the novel compound.

  具有抗菌活性，尤其是针对铜绿假单胞菌、伯克霍尔德氏菌和/或艰难梭菌的活性的新型化合物，以及含有该新型化合物的药物组合物。
• Synergic Synthesis and Characterization of tert-Butyl 4-[(E)-But-1-en-3-yn-1-yl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1H-indole-1-carboxylate
  作者：B. Ravi Kumar、A. Kishore Kumar、B. Srinivas Reddy、K. Shashikala、E. Laxminarayana

  DOI：10.1134/s1070428022040169

  日期：2022.4
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：US20200199118A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Novel compounds having antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepacia and/or Clostridium difficile , and a pharmaceutical composition containing the novel compound.