1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚 | 914349-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-4-溴-3-羟基甲基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-3-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 914349-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: QWJQFTZLGZCFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-Boc-4-溴-3-羟基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine and Koumine Alkaloids
  作者：Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Xiaojiao Su、Zhen Qiao、Wenqiang Zhou、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102416

  日期：2021.6

  We report here a concise, collective, and asymmetric total synthesis of sarpagine alkaloids and biogenetically related koumine alkaloids, which structurally feature a rigid cage scaffold, with L-tryptophan as the starting material. Two key bridged skeleton-forming reactions, namely tandem sequential oxidative cyclopropanol ring-opening cyclization and ketone α-allenylation, ensure concurrent assembly

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。
• Antibacterial compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：US11192888B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Novel compounds having antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepacia and/or Clostridium difficile, and a pharmaceutical composition containing the novel compound.

  具有抗菌活性，尤其是针对铜绿假单胞菌、伯克霍尔德氏菌和/或艰难梭菌的活性的新型化合物，以及含有该新型化合物的药物组合物。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTTINGHAM

  公开号：US20200199118A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Novel compounds having antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepacia and/or Clostridium difficile , and a pharmaceutical composition containing the novel compound.
• A Modular Formal Total Synthesis of (±)-Cycloclavine
  作者：Natalie Netz、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02815

  日期：2016.2.19

  Cycloclavine is a clavine-type Ergot alkaloid noteworthy for its unique pentacyclic skeleton featuring a 3-azabicyclo[3.1.0]hexane substructure. A short convergent route to the racemic alkaloid is described which comprises only eight linear steps and requires only four chromatographic purifications. The two key building blocks can be prepared in high yield from commercially available starting materials

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。
• Synergic Synthesis and Characterization of tert-Butyl 4-[(E)-But-1-en-3-yn-1-yl]-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1H-indole-1-carboxylate
  作者：B. Ravi Kumar、A. Kishore Kumar、B. Srinivas Reddy、K. Shashikala、E. Laxminarayana

  DOI：10.1134/s1070428022040169

  日期：2022.4