(+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole | 1018985-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
• 英文别名: 7,9-dimethyl-6,6a,7,8-tetrahydro-4H-indolo[6,5,4-cd]indole；6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole；3,5-Dimethyl-5,10-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),2,8,11,13-pentaene
• CAS: 1018985-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: RPXUUBMTYUVNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-cycloclavine
  参考文献：
  名称：

  锁骨型麦角生物碱的新途径。第2部分：锁骨生物碱家族中最后一个（到目前为止）尚未合成的成员的合成（±）-环锁骨

  摘要：

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.101
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇-d 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+/-)-6,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Cycloclavine
  作者：Wei Wang、Jia-Tian Lu、Hao-Li Zhang、Zi-Fa Shi、Jing Wen、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo4023588

  日期：2014.1.3

  An efficient formal synthesis of (+/-)-cycloclavine is achieved in seven steps and 27% overall yield from the known 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde. Key features include an iron(III)-catalyzed aza-Cope-Mannich cyclization and an intramolecular Heck reaction or a self-terminating 6-exo-trig aryl radical-alkene cyclization.