(S)-2-amino-N-phenylpropanamide | 60756-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (S)-N'-phenylalaninamide；N-phenyl-L-alaninamide；(S)-alanine anilide；L-Ala-NHPh；L-Ala-anilid；(2S)-2-amino-N-phenylpropanamide
• CAS: 60756-56-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: RUBYQYMLYZMHQR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-phenylpropanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰胺化作用的新型肽N末端降解反应

  摘要：

  酰胺键的裂解需要大量的能量。在室温下很难裂解肽中的酰胺键，而酯键则容易裂解。如果肽键可以在室温下选择性裂解，它将成为生命科学研究，肽前药和靶向组织的药物递送系统的有力工具。为了在室温下裂解特定的酰胺键，研究了精氨酸甲酯的分解反应。精氨酸甲酯形成二聚体；在室温下，二聚体释放出杂环化合物和鸟氨酸甲酯。我们基于精氨酸甲酯的分解反应设计并合成了N -ami肽。丙氨酰丙氨酸苯胺用作模型肽，可以转化为N在接近室温的条件下，经过N酰胺化反应，可降解降解的肽丙氨酸苯胺。尽管在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的裂解速率很慢（t 1/2  = 35.7 h），但在2％NaOH水溶液中却观察到了快速裂解速率（t 1/2  = 1.5 min）。为了评估该反应的多功能性，合成了一系列在N端带有Lys，Glu，Ser，Cys，Tyr，Val和Pro残基的肽。他们显示了从1分钟到10分钟的t 1/2值的快速分裂速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.058
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-amino-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰胺化作用的新型肽N末端降解反应

  摘要：

  酰胺键的裂解需要大量的能量。在室温下很难裂解肽中的酰胺键，而酯键则容易裂解。如果肽键可以在室温下选择性裂解，它将成为生命科学研究，肽前药和靶向组织的药物递送系统的有力工具。为了在室温下裂解特定的酰胺键，研究了精氨酸甲酯的分解反应。精氨酸甲酯形成二聚体；在室温下，二聚体释放出杂环化合物和鸟氨酸甲酯。我们基于精氨酸甲酯的分解反应设计并合成了N -ami肽。丙氨酰丙氨酸苯胺用作模型肽，可以转化为N在接近室温的条件下，经过N酰胺化反应，可降解降解的肽丙氨酸苯胺。尽管在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的裂解速率很慢（t 1/2  = 35.7 h），但在2％NaOH水溶液中却观察到了快速裂解速率（t 1/2  = 1.5 min）。为了评估该反应的多功能性，合成了一系列在N端带有Lys，Glu，Ser，Cys，Tyr，Val和Pro残基的肽。他们显示了从1分钟到10分钟的t 1/2值的快速分裂速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.058

文献信息

• Design, synthesis, and insecticidal activities of novel diamide derivatives with alpha‐amino acid subunits
  作者：Rui‐Jia Chen、Jun‐Jie Wang、Li Han、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4268

  日期：2021.7

  A series of diamide derivatives containing α-amino acids were designed and synthesized. These compounds were evaluated for their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separate, Myzus persicae, and Tetranychus cinnabarinus. Most of the title compounds containing an l-phenylglycine skeleton were endowed with good activities at the concentration of 500 mg·L−1. Compounds (R)-A6

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。
• Preparation of enantiomerically enriched amine-functionalized compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006225A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Process for removing a residual fragment of a chiral auxiliary from a diastereomeric compound with formula (2) 1 in the preparation of an enantiomerically enriched, amine-functionalized compound, with the diastereomeric compound being subjected to a non-reductive removal of the residual fragment of the chiral auxiliary, the carbon atom that is removed having an oxidation state of +3 which is not lowered during the method of removal. The chiral auxiliary is preferably chosen from the group of amides or esters of proteogenous amino acids or from the group of phenylglycine amide, an ester of phenylglycine, p-OH-phenylglycine amide, an ester of p-OH-phenylglycine, &agr;-methylphenylglycine amide and an ester of &agr;-methylphenylglycine.

  在制备富含对映体的胺功能化化合物时，从具有化学式（2）的对映异构化合物中去除手性辅助基的残留片段的过程，所述对映异构化合物经历非还原性去除手性辅助基的残留片段，被去除的碳原子具有不在去除方法中降低的+3的氧化态。手性辅助基最好选择自蛋白原氨基酸的酰胺或酯的组或自苯基甘氨酸酰胺、苯基甘氨酸酯、p-OH-苯基甘氨酸酰胺、p-OH-苯基甘氨酸酯、α-甲基苯基甘氨酸酰胺和α-甲基苯基甘氨酸酯的组。
• Electron transfer-initiated asymmetric photocyclization of chiral auxiliary-substituted N-acyl-α-dehydro(1-naphthyl)alaninamides to the corresponding 3,4-dihydrobenzo[f]quinolinone derivatives
  作者：Kei Maekawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.042

  日期：2005.11

  olinone derivatives (2) in excess at rt, respectively. The magnitude of diastereomeric excess (de) was varied in the range of −5–26% for (R,S)-2 and 16–92% for (S,S)-2, depending on the chiral auxiliary and reaction temperature. The mechanism of asymmetric induction in the photocyclization process eventually affording diastereomeric 2 was discussed based on solvent, tertiary amine, chiral auxiliary

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Synthesis of chiral α-amino anilides via a DMEDA-promoted selective C─N coupling reaction of aryl halides and α-aminoamides
  作者：Xiangting Min、Xiaoyu Li、Yu Wang、Yawen Dong、Jingjing Tang、Jing Wang、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.003

  日期：2018.5

  A DMEDA-promoted and copper-catalyzed approach has been designed for the coupling of aryl halides and chiral α-aminoamides to afford a range of functionalized chiral α-amino anilides. This method has a higher yield and better reproducibility than those under ligand-free conditions. Of the two amino groups in the same molecule, only the amide NH2 is observed to react, showing high regioselectivity.

  已经设计了一种DMEDA促进的铜催化方法，用于芳基卤化物和手性α-氨基酰胺的偶联，以提供一系列官能化的手性α-氨基苯胺。与在无配体条件下相比，该方法具有更高的收率和更好的重现性。在同一分子中的两个氨基中，仅酰胺NH 2被观察到反应，显示出高区域选择性。此外，不会发生消旋化，并且ee可以达到99％。对于某些含羟基的底物，例如1-酪氨酸酰胺和1-苏氨酸酰胺，需要添加相转移催化剂（15-Crown-5）来进行这种转化。