丙酰胺,2-氨基-N-苯基- | 101961-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酰胺,2-氨基-N-苯基-
• 英文名称: 2-amino-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (RS)-alanine anilide；N-phenylalaninamide；Ala anilide；alanine anilide；Alanin-anilid；Inaktives α-Amino-propionsaeure-anilid
• CAS: 101961-58-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09941158
• 分子量: 164.207
• InChiKey: RUBYQYMLYZMHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-196 °C(Press: 15-16 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰胺,2-氨基-N-苯基- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-(1-methyl-2-phenylamino-ethylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pinza,M. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 395 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-N-苯基丙酰胺 在 十二羰基三钌 、 氨 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到丙酰胺,2-氨基-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酰胺的合成：α-羟基酰胺的钌催化胺化

  摘要：

  给我一个N：α-羟基酰胺与多种胺（包括苯胺，脂肪族伯仲胺和仲胺以及氨）的催化胺化反应产生了多种α-氨基酰胺（请参见方案）。在可商购的[Ru 3（CO）12 ] / DCPE催化剂体系存在下，这种高效原子化的胺化方案可以高效进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201104309

文献信息

• Synthesis of novel 15-membered 8a-azahomoerythromycin A acylides: Consequences of structural modification at the C-3 and C-6 position on antibacterial activity
  作者：Dražen Pavlović、Scott Kimmins、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.022

  日期：2017.1

  A novel series of 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A 3-O-acylides has been discovered with potent activity against key respiratory pathogens, including those inducibly and constitutively resistant to erythromycin. The best compounds in this series 15na and 15nd showed activity comparable to telithromycin, especially against Haemophilus influenzae and constitutively MLSB-resistant strains

  已经发现了一系列新颖的6 - O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A 3- O-酰化物，其对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，所述病原体包括对红霉素具有诱导性和组成型抗性的病原体。该系列15na和15nd中最好的化合物显示出与telithromycin相当的活性，尤其是对流感嗜血杆菌和构成性MLS B耐药的肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株。此外，15na表现出许多类似药物的特性，包括有利的药代动力学特性和体内功效。例如，15na表现出良好的口服生物利用度（平均F = 42％），并且在体内对红霉素易感性肺炎链球菌的疗效优于telithromycin（1）。因此，15na具有进一步开发这种新型大环内酯类抗生素的巨大潜力。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Nitrosation of α,β-Unsaturated Carboxamide with Nitric Oxide and Triethylsilane Catalyzed by Cobalt(II) Complex
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1395

  日期：1990.8

  In the presence of a catalytic amount of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminatocobalt(II), various α,β-unsaturated carboxamides are converted to the corresponding 2-nitrosocarboxamides regioselectively in good yields on treatment with nitric oxide and triethylsilane at room temperature.

  在催化量的 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁二烯）乙二氨基钴 (II) 存在下，各种 α,β-不饱和甲酰胺在用一氧化氮和三乙基硅烷在室温下。
• A Study of the Strength of a Template Molecule—A Functional Monomer Interaction That Affects the Performance of Molecularly Imprinted Polymers and Its Application to Chiral Amplification
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00974

  日期：——

  molecularly imprinted polymer (MIP), N-benzoyl-(S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-2), was prepared using hydrogen-bonding interactions as a main force in the pre-polymerization step. The performance of the IP-2 was evaluated via batch procedure and compared with a (S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-1) that was prepared using an ionic interaction that is stronger than hydrogen bonding. Although both

  在预聚合步骤中，使用氢键相互作用作为主要力量，制备了一种新型的分子印迹聚合物（MIP），即N-苯甲酰基-（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-2）。IP-2的性能通过分批程序进行了评估，并与使用强于氢键的离子相互作用制备的（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-1）进行了比较。尽管两种聚合物均显示出对（S）-氨基酸衍生物的优先吸附性，但是在吸附性和对映选择性方面观察到不同的性能。另外，IP-2能够识别缬氨酸衍生的手性催化剂的对映异构体。这种现象被应用于手性扩增反应，
• New sulphonamide pyrolidine carboxamide derivatives: Synthesis, molecular docking, antiplasmodial and antioxidant activities
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Akachukwu Ibezim、Uchechukwu C. Okoro、Sanjay Batra

  DOI：10.1371/journal.pone.0243305

  日期：——

  Here we report the synthesis of thirty-two new drug-like sulphonamide pyrolidine carboxamide derivatives and their antiplasmodial and antioxidant capabilities. In addition, molecular docking was used to check their binding affinities for homology modelled P. falciparum N-myristoyltransferase, a confirmed drug target in the pathogen. Results revealed that sixteen new derivatives killed the parasite

  带有磺酰胺功能的羧酰胺已显示出对人类疟疾的病原体恶性疟原虫具有显着的致死作用。在这里，我们报告了三十二种新的药物样磺酰胺吡咯烷羧酰胺衍生物的合成及其抗血浆和抗氧化能力。此外，分子对接用于检查它们与恶性疟原虫N-肉豆蔻酰基转移酶（病原体中已确认的药物靶标）同源性的结合亲和力。结果显示，有16种新衍生物以单位微摩尔浓度（IC50 = 2.40-8.30μM）杀死了该寄生虫，化合物10b，10c，10d，10j和10o在IC50处清除了DPPH自由基（6.48、8.49、3.02、6.44和4.32μg） / mL）与抗坏血酸的1.06μg/ mL相当。与理论配体吡唑-磺酰胺（Ki = 0.01μM）相比，化合物10o以与理论配体抑制常数（Ki = 0.09μM）结合PfNMT的活性最高。这项研究确定了化合物10o（通常是该系列化合物）是具有抗氧化活性的潜在抗疟疾候选药物，需要进一步关注以优化其活性。