<1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide | 126727-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-[1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl]carbamate；tert-butyl (1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate；N-BOC-Alanine-aniline；(s)-2-(N-t-butoxycarbonyl-amino)-N-phenylpropanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126727-23-9；126787-11-9；68739-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OUOCJOYAOSCKKP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide 生成 [(S)-5-((S)-1-Phenylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE2806833

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 <1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• Efficient preparation of chiral diamines via Red-Al reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides
  作者：Eric A. Voight、Matthew S. Bodenstein、Norihiro Ikemoto、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.056

  日期：2006.3

  reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides, avoiding the formation of overreduction and cyclic urea byproducts. The method is showcased by the efficient formal synthesis of NK-1 antagonist LY303870.

  已经开发了选择性还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺的条件，从而避免了过度还原和环状脲副产物的形成。NK-1拮抗剂LY303870的有效形式合成证明了该方法。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• A novel N-terminal degradation reaction of peptides via N-amidination
  作者：Yoshio Hamada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.058

  日期：2016.4

  The cleavage of amide bonds requires considerable energy. It is difficult to cleave the amide bonds in peptides at room temperature, whereas ester bonds are cleaved easily. If peptide bonds can be selectively cleaved at room temperature, it will become a powerful tool for life science research, peptide prodrug, and tissue-targeting drug delivery systems. To cleave a specific amide bond at room temperature

  酰胺键的裂解需要大量的能量。在室温下很难裂解肽中的酰胺键，而酯键则容易裂解。如果肽键可以在室温下选择性裂解，它将成为生命科学研究，肽前药和靶向组织的药物递送系统的有力工具。为了在室温下裂解特定的酰胺键，研究了精氨酸甲酯的分解反应。精氨酸甲酯形成二聚体；在室温下，二聚体释放出杂环化合物和鸟氨酸甲酯。我们基于精氨酸甲酯的分解反应设计并合成了N -ami肽。丙氨酰丙氨酸苯胺用作模型肽，可以转化为N在接近室温的条件下，经过N酰胺化反应，可降解降解的肽丙氨酸苯胺。尽管在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的裂解速率很慢（t 1/2  = 35.7 h），但在2％NaOH水溶液中却观察到了快速裂解速率（t 1/2  = 1.5 min）。为了评估该反应的多功能性，合成了一系列在N端带有Lys，Glu，Ser，Cys，Tyr，Val和Pro残基的肽。他们显示了从1分钟到10分钟的t 1/2值的快速分裂速率。
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。