alanyl-alanine-anilide | 69079-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: alanyl-alanine-anilide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]propanamide
• CAS: 69079-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: OWAPSPDGIPKOHR-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alanyl-alanine-anilide 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰胺化作用的新型肽N末端降解反应

  摘要：

  酰胺键的裂解需要大量的能量。在室温下很难裂解肽中的酰胺键，而酯键则容易裂解。如果肽键可以在室温下选择性裂解，它将成为生命科学研究，肽前药和靶向组织的药物递送系统的有力工具。为了在室温下裂解特定的酰胺键，研究了精氨酸甲酯的分解反应。精氨酸甲酯形成二聚体；在室温下，二聚体释放出杂环化合物和鸟氨酸甲酯。我们基于精氨酸甲酯的分解反应设计并合成了N -ami肽。丙氨酰丙氨酸苯胺用作模型肽，可以转化为N在接近室温的条件下，经过N酰胺化反应，可降解降解的肽丙氨酸苯胺。尽管在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的裂解速率很慢（t 1/2  = 35.7 h），但在2％NaOH水溶液中却观察到了快速裂解速率（t 1/2  = 1.5 min）。为了评估该反应的多功能性，合成了一系列在N端带有Lys，Glu，Ser，Cys，Tyr，Val和Pro残基的肽。他们显示了从1分钟到10分钟的t 1/2值的快速分裂速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-phenylpropanamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 alanyl-alanine-anilide
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰胺化作用的新型肽N末端降解反应

  摘要：

  酰胺键的裂解需要大量的能量。在室温下很难裂解肽中的酰胺键，而酯键则容易裂解。如果肽键可以在室温下选择性裂解，它将成为生命科学研究，肽前药和靶向组织的药物递送系统的有力工具。为了在室温下裂解特定的酰胺键，研究了精氨酸甲酯的分解反应。精氨酸甲酯形成二聚体；在室温下，二聚体释放出杂环化合物和鸟氨酸甲酯。我们基于精氨酸甲酯的分解反应设计并合成了N -ami肽。丙氨酰丙氨酸苯胺用作模型肽，可以转化为N在接近室温的条件下，经过N酰胺化反应，可降解降解的肽丙氨酸苯胺。尽管在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的裂解速率很慢（t 1/2  = 35.7 h），但在2％NaOH水溶液中却观察到了快速裂解速率（t 1/2  = 1.5 min）。为了评估该反应的多功能性，合成了一系列在N端带有Lys，Glu，Ser，Cys，Tyr，Val和Pro残基的肽。他们显示了从1分钟到10分钟的t 1/2值的快速分裂速率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.058

文献信息

• Weidhase; Welker; Dove, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 12, p. 835 - 837
  作者：Weidhase、Welker、Dove、Neubert、Yoshimoto、Tsuru、Barth

  DOI：——

  日期：——
• A novel N-terminal degradation reaction of peptides via N-amidination
  作者：Yoshio Hamada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.058

  日期：2016.4

  The cleavage of amide bonds requires considerable energy. It is difficult to cleave the amide bonds in peptides at room temperature, whereas ester bonds are cleaved easily. If peptide bonds can be selectively cleaved at room temperature, it will become a powerful tool for life science research, peptide prodrug, and tissue-targeting drug delivery systems. To cleave a specific amide bond at room temperature

  酰胺键的裂解需要大量的能量。在室温下很难裂解肽中的酰胺键，而酯键则容易裂解。如果肽键可以在室温下选择性裂解，它将成为生命科学研究，肽前药和靶向组织的药物递送系统的有力工具。为了在室温下裂解特定的酰胺键，研究了精氨酸甲酯的分解反应。精氨酸甲酯形成二聚体；在室温下，二聚体释放出杂环化合物和鸟氨酸甲酯。我们基于精氨酸甲酯的分解反应设计并合成了N -ami肽。丙氨酰丙氨酸苯胺用作模型肽，可以转化为N在接近室温的条件下，经过N酰胺化反应，可降解降解的肽丙氨酸苯胺。尽管在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的裂解速率很慢（t 1/2  = 35.7 h），但在2％NaOH水溶液中却观察到了快速裂解速率（t 1/2  = 1.5 min）。为了评估该反应的多功能性，合成了一系列在N端带有Lys，Glu，Ser，Cys，Tyr，Val和Pro残基的肽。他们显示了从1分钟到10分钟的t 1/2值的快速分裂速率。