ethyl 6-methyl-2-(4-ethyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1338469-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-(4-ethyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate；Ethyl 2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1338469-66-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: GPFOBFMFCHKJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-(4-ethyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  双（乙酰氧基）（苯基）-λ³-碘烷介导的2-氨基吡啶与β-酮基酯和1,3-离子的氧化偶合反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260106
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 3-(4-乙基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl 6-methyl-2-(4-ethyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBAI-catalyzed oxidative coupling of aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones—synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  TBAI可以催化2-氨基吡啶与β-酮酯和1,3-二酮的直接氧化C–N偶联反应，生成咪唑[1,2-a]吡啶作为产物。该反应在无金属条件下实现，采用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc13568f