(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis-(tert-butildimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzoi[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-1-oxa-5-azacyclohexadecane-12,16-dione | 914455-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis-(tert-butildimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzoi[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-1-oxa-5-azacyclohexadecane-12,16-dione
• 英文别名: (2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(1,2-dimethylbenzimidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-1-oxa-5-azacyclohexadecane-12,16-dione
• CAS: 914455-89-3
• 化学式: C₃₉H₆₉N₃O₅Si₂
• 分子量: 716.165
• InChiKey: DREPSRDOKXXCIA-BFCRRTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis-(tert-butildimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzoi[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-1-oxa-5-azacyclohexadecane-12,16-dione 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,9S,10S,11R,14S)-ethyl-2-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxa-6-azacyclohexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有强大抗癌活性的12-氮杂-表环酮（azathilones）-“非天然”天然产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601359
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-undecan-5-one 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis-(tert-butildimethylsilyloxy)-2-(1,2-dimethyl-1H-benzoi[d]imidazol-5-yl)-9,11,13,13-tetramethyl-1-oxa-5-azacyclohexadecane-12,16-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有强大抗癌活性的12-氮杂-表环酮（azathilones）-“非天然”天然产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601359

文献信息

• 12-Aza-epothilones, process for their preparation and their use as antiproliferative agents
  申请人：ETH Zürich

  公开号：EP1845096A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The invention relates to 12-aza-epothilones of formula (I) wherein R1 is optionally substituted antinocarbonyl, optionally substituted atkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or heteroaryl and R2 is a radical of formula (II) wherein X is S, O, NR4, -C(R5)=N-, -N=C(R5)- or -C(R5)=C(R6)-: and R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification, and which is bound to the radical of formula (I) at one of the two carbon atoms indicated with an asterix; a method of manufacture of these compounds, new intermediates, pharmaceutical preparations containing these compounds, and the use of these compounds in the treatment of proliferative diseases. These 12-aza-epothilones are highly potent cytotoxic compounds and are active against multidrug-resistant cell lines and tumours.

  本发明涉及式（I）的12-aza-epothilones，其中R1是可选取代的抗肿瘤基团，可选取代的alkoxycarbonyl，芳基氧羰基或杂环芳基，R2是式（II）的基团，其中X是S，O，NR4，-C（R5）=N-，-N=C（R5）-或-C（R5）=C（R6）-：而R3，R4，R5和R6如规范中定义，并且在标有星号的两个碳原子之一上与式（I）的基团结合; 一种制造这些化合物的方法，新的中间体，含有这些化合物的制药制剂，以及这些化合物在治疗增生性疾病中的应用。这些12-aza-epothilones是高效的细胞毒性化合物，并且对多药耐药的细胞系和肿瘤具有活性。
• Design and Synthesis of 12-Aza-Epothilones (Azathilones)—“Non-Natural” Natural Products with Potent Anticancer Activity
  作者：Fabian Feyen、Jürg Gertsch、Markus Wartmann、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.200601359

  日期：2006.9.4