3-hydroxy-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 70452-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Hydroxy-5-nitro-3-phenacyloxindol；3-hydroxy-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-5-nitro-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: QJCFCSBNMAZVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 、 溶剂黄146 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POPP F. D.; DONIGAN B. E., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 4, 519-520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 苯甲酰乙酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子筛介导的β-酮酸脱羧曼尼希和羟醛反应

  摘要：

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.030

文献信息

• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。
• POPP F. D.; DONIGAN B. E., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 4, 519-520
  作者：POPP F. D.、 DONIGAN B. E.

  DOI：——

  日期：——