(3R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylhept-6-en-1-yn-3-ol | 1028286-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1028286-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: JHJVLNMGMWIYLT-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylhept-6-en-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 (4R,5E,7R,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyldodeca-1,5-dien-11-yne-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-, (3R)- 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (3R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylhept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q