methyl 4-acetoxy-5-nitrohexanoate | 145215-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-5-nitrohexanoate
• 英文别名: methyl 5-nitro-4-acetoxyhexanoate；Methyl 4-acetyloxy-5-nitrohexanoate
• CAS: 145215-47-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: BJTIMPCIPUDGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-5-nitrohexanoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 biliverdin IXα
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-acetoxy-5-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Drinan, Martin A.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 255 - 258
  作者：Drinan, Martin A.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Preparation of Benzyl 4-(R¹)-3-(R²)Pyrrole-2-carboxylates
  作者：D. H. Burns、C. S. Jabara、M. W. Burden

  DOI：10.1080/00397919508011369

  日期：1995.2

  The class of title pyrroles, important intermediates in porphyrin synthesis, have been prepared via the Barton and Zard method. The benzyl isocyanoacetate used in the synthesis was in turn prepared in an efficient and inexpensive 3-step procedure from glycine.
• Synthesis and Hepatic Metabolism of Xanthobilirubinic Acid Regioisomers
  作者：Stefan E. Boiadjiev、Brian A. Conley、Justin O. Brower、Antony F. McDonagh、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-006-0543-8

  日期：2006.11

  A set of four regioisomeric dipyrrinone propionic acids has been synthesized and their hepatic metabolism examined in rats: xanthobilirubinic acid and pseudo-xanthobilirubinic acid each with a propionic acid on a pyrrole ring; exo-psi-xanthobilirubinic acid and endo-psi-xanthobilirubinic acid, each with a propionic acid transposed to a lactam ring. After intravenous injection all four isomers were excreted to some degree in unchanged form in bile in normal rats. Xanthobilirubinic acid, the structurally closest dipyrrinone to bilirubin, and exo-psi-xanthobilirubinic acid were excreted almost entirely in unchanged form. However, a small fraction of xanthobilirubinic acid acyl glucuronide was also detected. More extensive acyl glucuronidation was observed for pseudo-xanthobilirubinic acid, and endo-psi-xanthobilirubinic acid underwent slow metabolism to unidentified more polar products that did not seem to be glucuronides.
• Tetrapyrroles. V. Formal syntheses of the ring-C,D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin
  作者：Peter A. Jacobi、Robert W. DeSimone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60942-5

  日期：1992.10

  Formal syntheses of pyrromethenones 2 and 3, potential intermediates for the preparation of phycocyanin (5) and phytochrome (4). respectively. have been accomplished by Pd(o) mediated coupling of iodopyrrole 7 with acetylenic amides of general structure 8a,b, followed by F- catalyzed 5-exo-dig cyclization and DDQ oxidation.