biliverdin IXα | 902268-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: biliverdin IXα
• 英文别名: biliverdin-IXα；biliverdin
• CAS: 902268-70-6
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₆
• 分子量: 582.656
• InChiKey: QBUVFDKTZJNUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  160.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biliverdin IXα 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 特丁基对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到bilirubin IXα
  参考文献：
  名称：

  一种用胆绿素Ⅸα二酯制备高含量胆红素Ⅸα 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种用胆绿素Ⅸα二酯制备高含量胆红素Ⅸα的方法。属于胆红素Ⅸα制备领域。该方法包括如下步骤(先水解后还原路线)：在胆绿素Ⅸα二酯的醇溶液中，滴加氢氧化钠的甲醇溶液，加入水后水解，然后用弱酸调节pH到4～5，旋转蒸发除溶剂，水洗除无机盐，真空干燥后得到胆绿素Ⅸα。在胆绿素Ⅸα的醇溶液中，加入游离基清除剂(稳定剂)，加入还原剂硼氢化物，在还原反应结束时，立即加入酮分解过量的还原剂，然后用弱酸调节pH到4～5，旋转蒸发除溶剂，然后水洗，甲醇‑氯仿精制后得到含量超97％的胆红素Ⅸα。该方法不需要色谱分离，反应条件温和，成本低，操作方便，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN109535057B
• 作为产物：
  描述：

  bilirubin IXα 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 biliverdin IXα
  参考文献：
  名称：

  Biliverdin Amides Reveal Roles for Propionate Side Chains in Bilin Reductase Recognition and in Holophytochrome Assembly and Photoconversion

  摘要：

  Linear tetrapyrroles (bilins) perform important antioxidant and light-harvesting functions in cells from bacteria to humans. To explore the role of the propionate moieties in bilin metabolism, we report the semisynthesis of mono- and diamides of biliverdin IX alpha and those of its non-natural XIII alpha isomer. Initially, these were examined as substrates of two types of NADPH-dependent biliverdin reductase, BVR and BvdR, and of the representative ferredoxin-dependent bilin reductase, phycocyanobilin:ferredoxin oxidoreductase (PcyA). Our studies indicate that the NADPH-dependent biliverdin reductases are less accommodating to amidation of the propionic acid side chains of biliverdin IX alpha than PcyA, which does not require free carboxylic acid side chains to yield its phytobilin product, phycocyanobilin. Bilin amides were also assembled with BV-type and phytobilin-type apophytochromes, demonstrating a role for the 8-propionate in the formation of the spectroscopically native P-r dark states of these biliprotein photosensors. Neither ionizable propionate side chain proved to be essential to primary photoisomerization for both classes of phytochromes, but an unsubstituted 12-propionate was required for full photointerconversion of phytobilin-type phytochrome Cph1. Taken together, these studies provide insight into the roles of the ionizable propionate side chains in substrate discrimination by two bilin reductase families while further underscoring the mechanistic differences between the photoconversions of BV-type and phytobilin-type phytochromes.

  DOI：

  10.1021/bi100756x

文献信息

• Reaction of biliverdins with thiobarbituric acid. A novel fragmentation reaction of bilin-1,19(21H,24H)-diones
  作者：Paolo Manitto、Diego Monti

  DOI：10.1039/c39800000178

  日期：——

  Bilindiones are cleaved by reaction with thiobarbituric acid into two pyrromethenone fragments [e.g., (4a) and (5a) from (1a)].

  联苯二酮通过与硫代巴比妥酸反应裂解成两个吡咯烷酮片段[例如，（1a）的（4a）和（5a）]。
• 一类免疫活性肽-胆绿素的缀合物、其制备方 法及应用
  申请人：中国科学院过程工程研究所

  公开号：CN111544588B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本公开涉及一类免疫活性肽‑胆绿素的缀合物、其制备方法及在癌症诊断、和/或肿瘤免疫疗法、和/或肿瘤“光热免疫”疗法(肿瘤光热治疗联合免疫治疗)中的应用。本公开所涉及的缀合物不仅能够刺激机体产生肿瘤免疫效应，还能够缓解和/或消除肿瘤炎症，重塑肿瘤炎性微环境，实现光热免疫癌症诊断及治疗。本公开所涉及的缀合物的生物相容性高、稳定性好且半衰期延长，缀合物由免疫活性肽与胆绿素通过化学合成制备得到，其肽端发挥免疫调节功能，色素端发挥肿瘤成像诊断、肿瘤光热消融、免疫炎性微环境调节等功能，此缀合物能够显著增强抗肿瘤效果，并有效抑制肿瘤转移及复发。
• ——
  作者：T. N. Lomova、M. E. Klyueva、B. D. Berezin

  DOI：10.1023/a:1021111015845

  日期：——

  (Chloro)platinum(III)protoporphyrin and its closest noncyclic analogue, platinum(III)biliverdin, are synthesized; the forms and stability of the complexes in proton-donating solutions as dependent on temperature and solvent composition are studied. The macrocyclic effect (the effect of coordinated macrocyclic ligand opening) is directly estimated quantitatively; a correlation between its contribution to the rate of dissociation (or stability) of the complexes and their structures is found.

  （氯）铂(III)原卟啉及其最接近的非环类比物铂(III)胆绿素被合成；研究它们在质子供体溶液中的形态和稳定性，作为温度和溶剂组成函数。大环效应（即配位大环配体张开的效果）被直接定量估算；发现其对复合物解离速率（或稳定性）的贡献与结构之间的相关性。
• Pyrolyzed Photoresist Carbon Electrodes in Aprotic Solvent: Bilirubin Electrochemistry and Interaction with Electrogenerated Superoxide
  作者：M. Silvestrini、A. Mardegan、R. Kamath、M. Madou、L.M. Moretto、S. Passamonti、P. Scopece、P. Ugo

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.09.046

  日期：2014.11

  Pyrolyzed photoresist carbon electrodes (PPCEs) are fabricated by the photopatterning of a negative tone epoxy-based photoresist, SU-8, through optimized standard UV photolithography. The electrochemical characteristics of PPCEs are investigated in dimethyl sulfoxide (DMSO), observing a wider accessible potential window and a smaller capacitance with respect to glassy carbon electrodes. PPCEs are used to study

  热解光致抗蚀剂碳电极（PPCE）是通过优化标准的UV光刻技术对负性环氧型光致抗蚀剂SU-8进行光构图而制成的。在二甲基亚砜（DMSO）中研究了PPCE的电化学特性，观察到相对于玻璃碳电极更宽的可接触电位范围和更小的电容。PPCE用于研究DMSO中胆红素（BR）的循环伏安行为。获得有关BR的电化学氧化和还原的多个步骤的详细信息。澄清了有关将BR电化学氧化为Biliverdin的有趣观点，确定了中间体的形成，其命运取决于电化学实验的时标。 PPCE还用于在DMSO中电生成超氧阴离子O 2- •，用于研究BR和O 2- •之间可能的反应。获得的结果表明，BR是一种有效的超氧化物清除剂，BR的浓度2 mM足够高，可以消耗掉PPCE / DMSO界面上氧还原生成的所有O 2- •。
• A Platform for the Synthesis of Oxidation Products of Bilirubin
  作者：Taufiqueahmed Mujawar、Petr Sevelda、Dominik Madea、Petr Klán、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.3c11778

  日期：2024.1.17

  borylation and cross-coupling chemistries, translated into the concise assembly of the structurally diverse bilirubin oxidation products (BOXes, propentdyopents, and biopyrrins). The discovery of a new photoisomer of biopyrrin A named lumipyrrin is reported. Synthetic bilirubin oxidation products made available in sufficient purity and quantity will support future in vitro and in vivo investigations.

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。