methyl 4-hydroxy-5-nitro-hexanoate | 158584-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-nitro-hexanoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-5-nitrohexanoate
• CAS: 158584-51-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: JDAZZVFWZLXSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-nitro-hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-5-nitro-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• A Novel Synthesis of C/D-Rings Component of Phytochromobilin Dimethyl Ester
  作者：Kazuhiro Kohori、Masami Hashimoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3088

  日期：1994.11

  C/D-Rings component of phytochromobilin dimethyl ester was readily synthesized by employing our recent new preparative method for 3,4-disubstituted 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones and their coupling with a 2-formylpyrrole. A convenient method for the preparation of a substituted pyrrole common to B- and C-rings was also described.

  植物色素二甲酯的 C/D 环组分很容易通过我们最近新的制备方法合成，用于 3,4-二取代的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-ones 及其与 2-甲酰基吡咯的偶联。还描述了一种制备 B 环和 C 环共有的取代吡咯的方便方法。
• Drinan, Martin A.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 255 - 258
  作者：Drinan, Martin A.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Hepatic Metabolism of Xanthobilirubinic Acid Regioisomers
  作者：Stefan E. Boiadjiev、Brian A. Conley、Justin O. Brower、Antony F. McDonagh、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-006-0543-8

  日期：2006.11

  A set of four regioisomeric dipyrrinone propionic acids has been synthesized and their hepatic metabolism examined in rats: xanthobilirubinic acid and pseudo-xanthobilirubinic acid each with a propionic acid on a pyrrole ring; exo-psi-xanthobilirubinic acid and endo-psi-xanthobilirubinic acid, each with a propionic acid transposed to a lactam ring. After intravenous injection all four isomers were excreted to some degree in unchanged form in bile in normal rats. Xanthobilirubinic acid, the structurally closest dipyrrinone to bilirubin, and exo-psi-xanthobilirubinic acid were excreted almost entirely in unchanged form. However, a small fraction of xanthobilirubinic acid acyl glucuronide was also detected. More extensive acyl glucuronidation was observed for pseudo-xanthobilirubinic acid, and endo-psi-xanthobilirubinic acid underwent slow metabolism to unidentified more polar products that did not seem to be glucuronides.
• Tetrapyrroles. V. Formal syntheses of the ring-C,D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin
  作者：Peter A. Jacobi、Robert W. DeSimone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60942-5

  日期：1992.10

  Formal syntheses of pyrromethenones 2 and 3, potential intermediates for the preparation of phycocyanin (5) and phytochrome (4). respectively. have been accomplished by Pd(o) mediated coupling of iodopyrrole 7 with acetylenic amides of general structure 8a,b, followed by F- catalyzed 5-exo-dig cyclization and DDQ oxidation.
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。