(6S)-6-(4-hydroxybenzyl)-1-methylpiperazin-2-one | 442129-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-(4-hydroxybenzyl)-1-methylpiperazin-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-methylpiperazin-2-one
• CAS: 442129-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: UIDCBXXWHSQROY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  206.5-207.8 °C
• 沸点：
  433.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-(4-hydroxybenzyl)-1-methylpiperazin-2-one 在 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 乙二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S)-8-hydroxy-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,5-methanobenzo[e][1,4]diazocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of a Muscarinic M1 Receptor Antagonist, (-)-TAN1251A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)14
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S)-6-(4-hydroxybenzyl)-1-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-TAN1251A的简便合成

  摘要：

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00296-4

文献信息

• Facile synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A
  作者：Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00296-4

  日期：2002.3

  Formal total synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A, a muscarinic M1 receptor antagonist, was achieved via a spirocyclic carbonnitrogen bond formation by the use of aromatic oxidation with bis(acetoxy)iodobenzene as a key step.

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。
• A Formal Synthesis of a Muscarinic M1 Receptor Antagonist, (-)-TAN1251A
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda

  DOI：10.3987/com-03-s(p)14

  日期：——