(2S)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-(methylamino)propan-1-ol | 849041-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-(methylamino)propan-1-ol
• CAS: 849041-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QDBYPPRVBLDWAL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-(methylamino)propan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6S)-3-(4-Benzyloxy-benzyl)-6-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-benzyl]-1-methyl-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TAN1251C 和 TAN1251D 的对映特异性全合成

  摘要：

  已经实现了 TAN1251C 和 TAN1251D 的对映特异性全合成。由两分子 L-酪氨酸衍生物制备的仲胺与高价碘试剂的芳族氧化反应得到螺环产物，作为合成 TAN1251C 和 D 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836065
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TAN1251C 和 TAN1251D 的对映特异性全合成

  摘要：

  已经实现了 TAN1251C 和 TAN1251D 的对映特异性全合成。由两分子 L-酪氨酸衍生物制备的仲胺与高价碘试剂的芳族氧化反应得到螺环产物，作为合成 TAN1251C 和 D 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836065

文献信息

• [EN] AMINO PHENYLPROPANOID COMPOUND AND USE THEREOF FOR PREPARING IMMUNOSUPPRESSANT<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE AMINO PHÉNYLPROPANOÏQUE ET SES APPLICATIONS DANS LA PRÉPARATION D'UN IMMUNOSUPPRESSEUR
  申请人：INST PHARM & TOXICOLOGY AMMS

  公开号：WO2012136121A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An amino phenylpropanoid compound, or a geometric isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof as represented by Formula I, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition containing the compound. The compound is used to act as an immunosuppressant, applicable in preparing an organ transplant anti-rejection medicament and medicaments for treating and/or preventing certain autoimmune diseases such as rheumatoid, psoriasis, multiple sclerosis, and systemic lupus erythematosus. [Formula I]
• Enantiospecific Total Synthesis of TAN1251C and TAN1251D
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Jun Takayama

  DOI：10.1055/s-2004-836065

  日期：——

  An enantiospecific total synthesis of TAN1251C and TAN1251D has been achieved. An aromatic oxidation reaction of a secondary amine, which is prepared from two molecules of L-tyrosine derivatives, with hypervalent iodine reagent gave a spiro-cyclic product as a key intermediate for the synthesis of TAN1251C and D.

  已经实现了 TAN1251C 和 TAN1251D 的对映特异性全合成。由两分子 L-酪氨酸衍生物制备的仲胺与高价碘试剂的芳族氧化反应得到螺环产物，作为合成 TAN1251C 和 D 的关键中间体。