3,4-二甲基(2,3-b)-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 | 152487-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3,4-二甲基(2,3-b)-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 3,4-二甲基[2,3-b]-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯；3,4-二甲基(2,3-B)-噻吩乙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 152487-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S₂
• mdl: MFCD00067988
• 分子量: 312.411
• InChiKey: YAXDOYDXLOMMIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C
• 密度：
  1.281

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基(2,3-b)-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3,4-dimethylthieno<2,3-b>thiophen-2,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种用于选择性检测汞离子的有效光学化学传感器薄膜

  摘要：

  我们开发和设计了一种用于检测 Hg（II） 离子的新型化学传感器薄膜。测定过程在 0 至 0.10 μM 的浓度范围内进行研究。光学化学传感器薄膜依赖于 3,4-二甲基噻吩[2,3-b]噻吩-2,5-二酰肼 （DTD）。荧光分子在 310 nm 下在 430 nm 处发射显着的荧光。此外，Hg（II） 离子与 DTD 的螯合过程引入了一个 2：1（金属：配体）络合物，该络合物由以 DTD 430 nm 为中心的最大发射峰的淬灭和 475 nm 处第二个荧光峰的出现为伴航。比率荧光影响是 DTD 探针和 Hg（II） 之间络合反应的特征证明，这很容易注意到。根据显着的荧光机制 （分子内电荷转移 （ICT） ） 提出设计的化学传感器。通过密度泛函理论 （DFT） 和时间依赖性 DFT （TDDFT） 理论计算来研究 Hg（II） 络合结构及其在溶液中的电子特性，计算结果支持该化合物中荧光的猝灭是

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116122
• 作为产物：
  描述：

  3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二甲基(2,3-b)-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982

文献信息

• Simple One-Pot Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene Derivatives under Solid–Liquid PTC Conditions. Useful Starting Material for the Synthesis of Biological Active Compounds
  作者：Ahmed M. M. El-Saghier

  DOI：10.1246/bcsj.66.2011

  日期：1993.7

  hydrazide derivative which was also subjected to react with acetylacetone, ethyl acetoacetate, malononitrile, CS2, phenyl isothiocyanate, p-chlorobenzaldehyde and diazotization to afford the described compounds. Treatment of 2,5-bis(azidocarbonyl)-3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene with ethyl cyanoacetate, diethyl malonate or malononitrile gave the corresponding triazole derivatives.

  在相转移催化条件下制备了多种噻吩并 [2,3-b] 噻吩。3,4-二甲基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯与水合肼反应得到相应的酰肼衍生物，该衍生物也与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、丙二腈、CS2、异硫氰酸苯酯、对氯苯甲醛和重氮化得到所述化合物。用氰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯或丙二腈处理2,5-双(叠氮羰基)-3,4-二甲基噻吩并[2,3-b]噻吩，得到相应的三唑衍生物。
• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• A facile and convenient one-pot synthesis of polysubstituted thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Yan Wang、Dewen Dong、Yang Yang、Jie Huang、Yan Ouyang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.090

  日期：2007.3

  A facile and convenient one-pot synthesis of polysubstituted thiophenes 2 and polysubstituted thieno[2,3-b]thiophenes 3 from 1,3-dicarbonyl compounds 1 has been achieved in high yields catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) in the presence of K2CO3 in water. TBAB in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  在K存在下，由四丁基溴化铵（TBAB）催化以高收率实现了由1,3-二羰基化合物1轻松便捷地一锅合成多取代噻吩2和多取代噻吩[2,3- b ]噻吩3 2 CO 3在水中。分离有机产物后，可将水相中的TBAB回收利用。
• Synthesis of Novel Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Thienothiophene Subunits
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2012

  日期：2014.8

  A facile synthetic approach was adopted toward the synthesis of benzo-fused macrocyclic ligands with thienothiophene group incorporated into the ring system. Thus, treatment of bis(bromomethyl) compound with the K salt of the appropriate bis(phenol)s in boiling DMF led to the formation of the novel macrocyclic diamides in 39–58% yield. Reaction of with the potassium salt (obtained upon treatment of

  采用一种简便的合成方法来合成苯并噻吩基并入环系统的苯并稠合的大环配体。因此，双（溴甲基）化合物的处理 与适当的双（酚）的K盐 在沸腾的DMF中导致形成新的大环二酰胺 收率为39–58％。的反应 与钾盐（经治疗 水杨醛 在回流的DMF中用乙醇氢氧化钾溶液制得新型双（醛） 收率73％。环合的 与适当的双（N-取代）氰基乙酰胺衍生物 和 提供了目标大环 和 分别达到48％和55％的产量。双醛的反应 与1,3-和1,4-二氨基丙烷 和 在高稀释条件下于回流乙醇中制得相应的大环席夫碱 和 分别有41％和37％的产量。环合的 与1,3-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）丙烷（）在冰醋酸中在高稀释条件下得到大环席夫碱收率为46％。另一方面，双（醛）的环缩合 和 与3,4-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）噻吩并噻吩 在高稀释条件下于回流乙酸中意外地获得了新型缩合的大环杂环化合物 和 分别为33％和28％。新型双（胺）
• Phenyl Groups Result in the Highest Benzene Storage and Most Efficient Desulfurization in a Series of Isostructural Metal-Organic Frameworks
  作者：Wen-Wen He、Guang-Sheng Yang、Yu-Jia Tang、Shun-Li Li、Shu-Ran Zhang、Zhong-Min Su、Ya-Qian Lan

  DOI：10.1002/chem.201500815

  日期：2015.6.26

  A series of isoreticular metal–organic frameworks (MOFs; NENU‐511–NENU‐514), which all have high surface areas and strong adsorption capacities, have been successfully constructed by using mixed ligands. NENU‐513 has the highest benzene capacity of 1687 mg g−1at 298 K, which ranks as the top MOF material among those reported up to now. This NENU series has been used for adsorptive desulfurization because

  使用混合配体已成功构建了一系列具有高表面积和强吸附能力的等孔金属有机骨架（MOF；NENU‐511 – NENU‐514）。NENU‐513在298 K时的最高苯容量为1687 mg g -1，在迄今为止报道的那些中，它是MOF的首屈一指的材料。由于其永久的孔隙率，该NENU系列已被用于吸附脱硫。结果表明，与其他MOF材料（尤其是NENU-511）相比，该系列在去除有机硫化合物方面具有更高的吸附效率。，它在周围大气中具有最高的吸附效率。这项研究证明，具有较高表面积和官能团的目标MOF的设计和合成是提高苯存储能力和有机硫化合物吸附的有效方法。