β-D-[1-13C]glucose | 40010-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-[1-13C]glucose
• 英文别名: β-D-<1-(13)C>glucopyranose；<1-13C>-β-D-glucopyranose；β-D-<1-13C>glucopyranose；[1-¹³C]-β-D-glucopyranoside；(1-¹³C)-β-D-glucopyranose；<1-13C>-β-D-glucose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)(213C)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 40010-56-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-CDKSRIMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-[1-13C]glucose 在 Sn/SBA-15 catalyst 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ¹³C-1-furfural
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖和果糖形成糠醛的溶剂碱性控制的去甲酰基化

  摘要：

  葡萄糖和果糖向糠醛的转化可以提高由生物质合成糠醛的生产率。我们报告说环丁砜（一种弱碱性极性非质子溶剂）促进了从己糖中糠醛的形成，从果糖中获得的最大收率为50％。加入充当路易斯酸催化剂的Sn / SBA-15使葡萄糖以36％的产率转化为糠醛。从同位素标记的葡萄糖获得的产物的分析表明，糠醛是通过消除作为甲醛分子的C6碳原子而产生的。DFT计算表明，在弱碱性溶剂的存在下，这种消除反应是合理的，该弱碱性溶剂无法在反应的最后一步中从C-H键中提取质子，否则会导致形成5-HMF。E pa），证实了以下假设：溶剂的碱性决定了糠醛或5-HMF形成的选择性。因此，在低碱度极性非质子溶剂的存在下，可以通过己糖的酸催化反应来实现由己糖的糠醛形成。

  DOI：

  10.1039/c9gc02600b
• 作为产物：
  描述：

  13C-C1-glucopyranose 在 phosphate-buffered saline 、 aldose-1-epimerase (EC 5.1.3.3) 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 β-D-[1-13C]glucose
  参考文献：
  名称：

  Chemical exchange spectroscopy based on carbon-13 NMR. Applications to enzymology and protein folding

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-2364(90)90309-w

文献信息

• The improved synthesis of β-D-glucuronides using TEMPO and t-butyl hypochlorite
  作者：Fiona Melvin、Alan McNeill、Peter J.F Henderson、Richard B Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02565-9

  日期：1999.2

  TEMPO/t-BuOCl is used to oxidise β-D-glucosides to β-D-glucuronides in high yield as a pivotal step in the preparation of labelled glucuronides from labelled glucose samples.

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。
• Stereochemistry of the hydrolysis of α,α-trehalose by trehalase, determined by using a labelled substrate
  作者：Jacques Defaye、Hugues Driguez、Bernard Henrissat、Edith Bar-Guilloux

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88462-6

  日期：1983.12

  times. Equimolecular amounts of α- and β- d -glucopyranose are released simultaneously by the action of the enzyme. This result is consistent with a bimolecular substitution mechanism, taking into account previous results involving C-2 asymmetric participation in the catalytic step of hydrolysis of α,α-trehalose. For comparative evaluation of its accuracy, the usual polarimetric technique was also used

  摘要2,3,4,6-四-O-苄基-d-（1-13 C）吡喃葡萄糖的帕维亚缩合反应制得（1,1'- 13 C）α，α-海藻糖，收率为37％，在三氟甲磺酸酐存在下于二氯甲烷中，然后进行常规的脱保护技术。使用13 Cn.mr光谱仪以短记录时间在37°下监控金龟子海藻糖酶对该底物的水解。通过该酶的作用，同时释放等摩尔量的α-和β-d-吡喃葡萄糖。考虑到先前涉及C-2不对称参与α，α-海藻糖水解催化步骤的结果，该结果与双分子取代机理一致。为了对其准确性进行比较评估，
• Hydroxide-catalyzed isomerization of d-[1-13C]mannose: Evidence for the involvement of 3,4-enediols
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90019-3

  日期：1986.10

  The KOH-catalyzed isomerization of D-[1-13C]mannose under anaerobic conditions was studied by 13C-n.m.r. spectroscopy. D-[1-13C]Glucose and D-[1-13C]fructose are generated during the reaction, as expected. In addition, however, [6-13C]glucose, [6-13C]mannose, and [6-13C]fructose are produced in small proportions, possibly via symmetrical 3,4-enediol intermediates. The involvement of the latter structures in 13C-label shifting is inferred from the observation of [1-13C]sorbose and [6-13C]sorbose in the reaction mixture.
• Makkee, M.; Kieboom, A. P. G.; Bekkum, H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 361 - 364
  作者：Makkee, M.、Kieboom, A. P. G.、Bekkum, H. van

  DOI：——

  日期：——
• KORTH, HANS-GERT;SUSTMANN, REINER;GIESE, BERND;RUCKERT, BRIGITTE;GRONINGE+, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1891-1898
  作者：KORTH, HANS-GERT、SUSTMANN, REINER、GIESE, BERND、RUCKERT, BRIGITTE、GRONINGE+

  DOI：——

  日期：——