D-<2-13C>fructose | 117013-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-<2-13C>fructose
• 英文别名: <2-13C>-D-fructose；D-[2-¹³C]-fructose；D-Fructose-2-13C；(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy(213C)hexan-2-one
• CAS: 117013-19-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: BJHIKXHVCXFQLS-WMPUJKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-<2-13C>fructose 在 N,N-二乙基乙二胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 <2-13C>-D-hamamelose
  参考文献：
  名称：

  Novel Branching of a Ketose Promoted by the Nickel(II)-Diamine Complex. The Isomerization of D-Fructose into D-Hamamelose.

  摘要：

  在含有镍（II）-N,N'-二乙基乙二胺络合物的甲醇溶液中，D-果糖转化为2-C-(羟甲基)-D-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.89
• 作为产物：
  描述：

  ¹³C-C1-glucopyranose 在 sodium hydroxide 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 D-<2-13C>fructose 、 D-果糖-1-13C 、 <2-13C>-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Yanagihara, Ryoji; Osanai, Shuichi; Yoshikawa, Sadao, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2273 - 2276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insight into the dehydration of high-concentration fructose to 5-hydroxymethylfurfural in oxygen-containing polar aprotic solvents
  作者：Zuojun Wei、En Yao、Yuran Cheng、Jinbo Hu、Yingxin Liu

  DOI：10.1039/d2nj01339h

  日期：——

  tetrahydrofuran are found to be the most suitable solvents for the dehydration of fructose at high concentrations, in which 77.7% and 78.8% yields of 5-hydromethylfurfural (5-HMF) are obtained, respectively, from 20 wt% fructose in the presence of an acid catalyst (5 mol% HCl, 11 wt% water). The high proportion of fructofuranose formed in those polar aprotic solvents and the reversible dimerization to the protective

  在本研究中，发现 1,4-二恶烷和四氢呋喃是高浓度果糖脱水最合适的溶剂，其中 5-氢甲基糠醛 (5-HMF) 的产率分别为 77.7% 和 78.8%，在酸催化剂（5 mol% HCl，11 wt% 水）存在下从 20 wt% 果糖中提取。在这些极性非质子溶剂中形成的高比例果糖呋喃和由13确定的保护性二果糖二酐的可逆二聚化C NMR 和 HPLC-MS 可以阻止果糖过度交叉聚合成不需要的腐殖质，被认为是获得令人满意的 5-HMF 产量的关键因素。进一步添加强亲电子分子，如 5 mol% 马来酸，消耗 2,5-二氧代-6-羟基-己醛并通过迈克尔加成阻止其与 5-HMF 的反应，将 5-HMF 的产率提高到 85.4%。