5-<3-phenyl>-1-phenyl-1,3-pentanedione | 131362-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<3-phenyl>-1-phenyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 5-[3-[Dimethyl(1,1-dimethylethyl)siloxy]phenyl]-1-phenyl-1,3-pentanedione；5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1-phenylpentane-1,3-dione
• CAS: 131362-22-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: OOFAFONRKNONDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3-phenyl>-1-phenyl-1,3-pentanedione 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-[3-[2-(1-Benzhydryl-5-phenylpyrazol-3-yl)ethyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl alcohol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-<3-phenyl>-1-phenyl-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007

文献信息

• Pyrazole carboxylic acids and esters and inhibition of blood platelet
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US04956379A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Heterocyclic acids and esters useful as inhibitors of mammalian blood platelet aggregation characterized by Formula I or II are disclosed. HET.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R (I) ##STR1## Formula I compounds are those wherein n is 6-9, R is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and HET.sub.1 is the heterocyclic radical 1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl. Formula II compounds are those wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or an alkali metal ion, and the radical --OCH.sub.2 CO.sub.2 R is attached in the 3 or 4 ring position; and HET.sub.2 is a heterocyclic radical selected from the group consisting of 3,4-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl, 4,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl and 1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl.

  本发明公开了作为哺乳动物血小板聚集抑制剂的杂环酸和酯，其特征为具有I或II式。 HET.sub.1--(CH.sub.2).sub.nCO.sub.2R (I) ##STR1##式I化合物中n为6-9，R为氢，低碳烷基或碱金属离子，HET.sub.1为杂环基1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基。式II化合物中R.sub.1为氢，低碳烷基或碱金属离子，基团--OCH.sub.2CO.sub.2R附着在3或4环位置上；HET.sub.2为从以下组中选择的杂环基：3,4-二苯基-1H-吡唑-1-基，4,5-二苯基-1H-吡唑-1-基和1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3