1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole | 336608-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole；tert-butyl-dimethyl-[6-(trifluoromethyl)indol-1-yl]silane
• CAS: 336608-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NSi
• 分子量: 299.411
• InChiKey: VZWGKFDEQJUHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

  摘要：

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10784
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

  摘要：

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10784

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Donor-Acceptor<i>meso</i>-Diaminocyclopropanes
  作者：Daniele Perrotta、Ming-Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201800494

  日期：2018.4.23

  The first Lewis acid catalyzed enantioselective ring‐opening desymmetrization of a donor–acceptor meso‐diaminocyclopropane is reported. The copper(II)‐catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles and one pyrrole with an unprecedented meso‐diaminocyclopropane delivered enantioenriched, diastereomerically pure urea products, which are structurally related to natural and synthetic bioactive compounds

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• 2-aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07615562B2

  公开（公告）日：2009-11-10

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  一种式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。此外还披露了使用式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用式I的化合物抑制TNF产生的方法，用于制药的式I化合物，包括式I的化合物的药物组合物，以及使用式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• Synthesis of <i>N</i>-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole-3-carboxylate
  作者：Michel Belley、John Scheigetz、Pascal Dubé、Sarah Dolman

  DOI：10.1055/s-2001-10784

  日期：——

  Two routes to the synthesis of ethyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate are described. N-Amination of this key intermediate with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine and subsequent reactions with aryl isocyanates, using pyridine as solvent, gave the corresponding N-aminoindole ureas 1-4 in good yields.

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。