1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-¹³C)glucofuranose | 40010-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-¹³C)glucofuranose
• 英文别名: [1-13C]-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose-1-¹³C；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro(213C)furano[2,3-d](413C)[1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 40010-65-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 261.276
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-LKNGDVKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-¹³C)glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-(1-¹³C)xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为产物：
  描述：

  ¹³C-C1-glucopyranose 、 丙酮 在 碘 作用下， 以88%的产率得到1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-¹³C)glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g

文献信息

• ¹³C-Labeled Platinum(IV)−Carbohydrate Complexes:  Structure Determination Based on ¹H−¹H, ¹³C−¹H, and ¹³C−¹³C Spin−Spin Coupling Constants
  作者：Henrik Junicke、Anthony S. Serianni、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/jo000286q

  日期：2000.6.1

  measured in (13)C-labeled complex [PtMe(3)L]BF(4) 2 (L = 1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose) and 1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose 3, whose solid-state structures are known, and in (13)C-labeled 1,2;5, 6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose 4. The preferred furanose ring conformations in 2 and 5 are very similar ((3)E/E(4) and E(4)/(o)E/E(1), respectively; eastern hemisphere of

  D-甘露糖和D-阿洛糖与[PtMe（3）（Me（2）CO）（3）] BF（4）1在丙酮中的反应提供了复合物[PtMe（3）L] BF（4）5和6 （5，L ＝α-D-甘露糖； 6，L ＝β-D-呋喃糖）。丙酮-d（6）中5和6中碳水化合物配体的配位模式和构象已通过对使用位点特异性形成的络合物中的J（HH），J（CH）和J（CC）进行分析来确定13）C标记的D-甘露糖和D-阿洛糖。将这些耦合数据与（13）C标记的复合物[PtMe（3）L] BF（4）2（L = 1，2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖）和1，2-已知其固态结构的O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖3，在（13）C标记的1,2; 5，6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖4中。优选2和5中的呋喃糖环构象非常相似（（3）E / E（4）和E（4）/（o）E / E（1）; 假旋转行程的东半球），铂的配位涉及糖的O3，O5和O6