3-[(Methylsulfanyl)methyl]-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 1205002-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(Methylsulfanyl)methyl]-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(methylsulfanylmethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1205002-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: GALLQEFQSLJDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Methylsulfanyl)methyl]-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 、 (S)-(-)-1-苯丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(methylthiomethyl)-2-phenyl-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜取代的羧基喹啉作为NK3受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-2-苯基喹啉-4-羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(Methylsulfanyl)methyl]-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚砜取代的羧基喹啉作为NK3受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  Neurokinin-3（NK3）受体被认为是治疗精神分裂症患者的潜在新靶标。在本文中，我们报告了作为有效的NK3受体拮抗剂的一系列C3-烷基亚砜取代的喹啉的合成和SAR。这些化合物具有出色的NK3功能活性，良好的选择性和类药物性质。几种关键化合物具有良好的体外/体内DMPK特性，并且在沙鼠运动活性模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.003

文献信息

• Alkyl Sulfoxide Quinolines as Nk-3 Receptor Ligands
  申请人：Albert Jeffrey S.

  公开号：US20080214605A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of Formula I wherein R 1 , A, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m and q are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，A，R2，R3，R4，R5，n，m和q如规范中所述，以及药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物的方法。
• Alkyl sulfoxide quinolines as NK-3 receptor ligands
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07964733B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  Compounds of Formula I wherein R1, A, R2, R3, R4, R5, n, m and q are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  本发明涉及化合物I的制备方法，其中化合物I的化学式中的R1，A，R2，R3，R4，R5，n，m和q如规范中所述，所述化合物的药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物的方法。
• ALKYL SULFOXIDE QUINOLINES AS NK-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1928835B1

  公开（公告）日：2011-04-20
• US7964733B2
  申请人：——

  公开号：US7964733B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• [EN] ALKYL SULFOXIDE QUINOLINES AS NK-3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] QUINOLEINES D'ALYKLE SULFOXYDE UTILISEES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS NK-3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007035158A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] Compounds of Formula (I) wherein R¹, A, R², R³, R⁴, R⁵, n, m and q are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.
  [FR] L'invention a pour objet des composés de formule (I) dans laquelle R¹, A, R^2, R³, R⁴, R⁵, n, m et q sont tels que définis dans la description, des sels pharmaceutiquement acceptables, des procédés de fabrication, des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés et des procédés d'utilisation desdits composés.