3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole | 1100744-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)-4-(5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbonyl)pyrazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1100744-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 384.437
• InChiKey: XYCIIJYWLGNQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]哒嗪，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450627
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor

  摘要：

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1311-12