3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole | 1100744-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)-4-(5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbonyl)pyrazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1100744-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 384.437
• InChiKey: XYCIIJYWLGNQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]哒嗪，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450627
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-acetyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonyl)-1-(4-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor

  摘要：

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1311-12

文献信息

• Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor
  作者：Sobhi MOHAMED GOMHA、Ahmad SAMI SHAWALI、Abdou OSMAN ABDELHAMID

  DOI：10.3906/kim-1311-12

  日期：——

  A new, less expensive, solvent-free procedure was developed for the synthesis of some new derivatives of various fused heterocyclic ring systems, namely azolopyridazine, azolotriazine, azinotriazine, thienopyridine, and pyrazolopyridine. The structures of the products prepared were established by their spectral data and elemental analyses. Eight compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Some of the tested compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities.

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazine, pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole, pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mohamed R. Shaaban、Taha M. A. Eldebss、Ahmed F. Darweesh、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570450627

  日期：2008.11

  afford the novel 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl-1-phenylpyrazole and 3-aroyl-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl isoxazole derivatives, respectively. It reacts also with 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, 2-aminobenzimidazole and 3-amino-1,2,4-triazole to afford the novel pyrido[1,2-a]benzimidazole, pyrimido[1,2-a]benzimidazole and the triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的（E）1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-酰基）-3-（N，N-二甲基氨基）-2-丙烯-1-酮。后者产物与亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性的1，3-偶极环加成反应，得到新颖的3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑和3-芳基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基异恶唑衍生物。它也与1 H-苯并咪唑-2-乙腈，2-氨基苯并咪唑和3-氨基-1,2,4-三唑反应生成新型吡啶并[1,2- a]苯并咪唑，嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑和三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物。3-芳酰基-4-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）羰基-1-苯基吡唑衍生物与水合肼的反应生成新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。