(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 153628-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 153628-68-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: ABFFUFMQWMAJAX-JZZBYWGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(4R,5S,6R)-7-Benzyloxy-2,4,6-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of a C9-C15 fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-15 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61481-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of a C9-C15 fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-15 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61481-8

文献信息

• An approach to the synthesis of a C9-C15 fragment of discodermolide
  作者：Julian M.C. Golec、Roger J. Gillespie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61481-8

  日期：1993.12

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-15 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported.