trans-(+/-)-2,2,4-trimethyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxane | 95865-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-2,2,4-trimethyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxane；(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 95865-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XMALWWBBSLIMRH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinyl-4-penten-1-ol 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-(+/-)-2,2,4-trimethyl-5-(2-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  氧化金属化。第24部分。通过不饱和氢过氧化物的环过氧汞化制备环状过氧化物。

  摘要：

  通过用乙酸汞（II）和/或硝酸汞（II）处理，已将十七种不饱和氢过氧化物转化为十九种新的汞化环状过氧化物，随后通过与碱性硼氢化钠的脱汞反应，分离出六种新的无汞过氧化物。结果大大扩展了此类反应的范围，并提供了有关几种不同形式的环过氧汞化的立体选择性和相对难易程度的信息。建议与乙酸汞（II）的反应是动力学控制的，而与硝酸汞（II）的反应表明是产物分布的热力学控制的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86350-x

文献信息

• The dianion Claisen rearrangement of β-hydroxy esters
  作者：Mark J. Kurth、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91102-5

  日期：1984.1

  Claisen rearrangement of β-hydroxy allylic ester dianions provides stereocontrolled access to three contiguous chiral centers on an acyclic framework; an unambiguous method has been developed for assessing diastereoselectivity.

  β-羟基烯丙基酯双阴离子的Claisen重排可立体控制无环构架上三个连续手性中心的进入；已经开发出用于评估非对映选择性的明确方法。
• 1,2-Dioxolane versus 1,2-dioxane formation in the cyclization of an α,ω-diene hydroperoxide under polar and free radical conditions
  作者：A. J. Bloodworth、Richard J. Curtis、Navin Mistry

  DOI：10.1039/c39890000954

  日期：——

  Radical cyclizations of 3-hydroperoxymethylhexa-1,5-diene occur exclusively at the C-1,C-2 double bond to afford 1,2-dioxolanes stereospecifically, whereas electrophile-induced cyclizations additionally yield products derived from attack at the C-5,C-6 double bond.

  3-氢过氧甲基己基-1,5-二烯的自由基环化仅在C-1，C-2双键处发生，以立体方式提供1,2-二氧戊环，而亲电试剂诱导的环化还产生源自C-5进攻的产物，C-6双键。
• Acyclic stereocontrol through the dianionic Claisen rearrangement of .beta.-hydroxy esters: synthesis of (.+-.)-botryodiplodin
  作者：Mark J. Kurth、Chan Mo Yu

  DOI：10.1021/jo00211a010

  日期：1985.5
• BLOODWORTH, A. J.;CURTIS, RICHARD J.;MISTRY, NAVIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 954-955
  作者：BLOODWORTH, A. J.、CURTIS, RICHARD J.、MISTRY, NAVIN

  DOI：——

  日期：——
• KURTH, M. J.;YU, CAN-MO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5003-5006
  作者：KURTH, M. J.、YU, CAN-MO

  DOI：——

  日期：——