3-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide | 38505-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid anilide；3-(3-Methoxy-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-anilid；m-Methoxybenzoylacetanilid
• CAS: 38505-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: CVKKNAMJWWKWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-Phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated α-Hydroxylation and H₂SO₄-Promoted Intramolecular Cyclization

  摘要：

  A clean, one-pot synthesis of the biologically important 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one compounds has been realized from the readily available N-phenylacetoacetamide derivatives through a PhI(OCOCF3)(2)-mediated alpha-hydroxylation and a H2SO4-promoted intramolecular condensation. The hydroxyl group in the generated alpha-hydroxylated intermediate can be well tolerated in the second H2SO4-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/jo400541s
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 异氰酸苯酯 在 aminobenzyl Wang resin 、 mercury(II) diacetate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.33h， 以51%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  固相烯胺：合成和对亲电子试剂的反应性†

  摘要：

  在乙酸汞（II）催化的过程中，末端乙炔与连接到Wang树脂上的仲胺胺化，在固相中合成烯胺。所获得的烯胺与亲电子试剂如异氰酸酯和硝基烯烃反应，生成预期的加成产物，可通过在温和的酸性条件下烯胺的水解从树脂中释放出预期的加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00946-1

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。
• Highly Enantioselective Epoxidation Catalyzed by Cinchona Thioureas: Synthesis of Functionalized Terminal Epoxides Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Alessio Russo、Gerardina Galdi、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201200500

  日期：2012.5.14

  A brilliant debut! Cinchona thioureas have been reported for the first time as catalysts in the area of asymmetric oxidations. They efficiently promote an unprecedented highly enantioselective epoxidation of deactivated 1,1‐disubstituted alkenes to terminal epoxides containing a quaternary stereogenic center (see scheme).

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。
• A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system
  作者：Gang Liu、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c2ob27179f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Darzens reaction of aldehydes with diazoacetamides catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system has been developed. The cis-glycidic amides were obtained in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity (up to 99%).

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。
• SUBSTITUTED BICYCLIC BIS-ARYL COMPOUNDS EXHIBITING SELECTIVE LEUKOTRIENE B 4? ANTAGONIST ACTIVITY, THEIR PREPARATION AND USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0540604A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• HERBICIDAL OXAZINE ETHERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0559742A1

  公开（公告）日：1993-09-15