(R)-2-{(S)-2-[(S)-((1S,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-3-methoxymethyl-cyclopent-2-enyl}-propan-1-ol | 170241-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (R)-2-{(S)-2-[(S)-((1S,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-3-methoxymethyl-cyclopent-2-enyl}-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-3-(methoxymethyl)-2-[(S)-[(1S,3R)-1-methyl-2-methylidene-3-propan-2-ylcyclopentyl]-trimethylsilyloxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 170241-18-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 408.697
• InChiKey: LFWLGHQAEATKAH-AAYMCXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(S)-2-[(S)-((1S,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-3-methoxymethyl-cyclopent-2-enyl}-propan-1-ol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Dithiocarbonic acid S-[(1R,3S)-2-[1-((R)-2-formyl-3-isopropyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-meth-(E)-ylidene]-1-methoxymethyl-3-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopentyl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 哌啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 128.55h， 生成 (R)-2-{(S)-2-[(S)-((1S,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-3-methoxymethyl-cyclopent-2-enyl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF COTYLENIN AND ANALOGS THEREOF FOR THE DEVELOPMENT OF SELECTIVE MODULATORS OF 14-3-3 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION

  摘要：

  The present disclosure provides methods of preparing cotylenol, and analogs thereof, comprising a selective hydroxylation catalyzed by a non-heme dioxygenase or cytochrome P450 hydroxylase.

  公开号：

  WO2024050554A2